突破训练（一）.doc

生命中的基础有机化学物质 合成高分子化合物 突破训练（一）‎ ‎1.近年来,由于石油价格不断上涨,以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。如图K39-1是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。‎ 图K39-1‎ 下列说法正确的是 (　　)‎ A.合成人造羊毛的反应属于缩聚反应 B.A生成C的反应属于加成反应 C.A生成D的反应属于取代反应 D.烃A的结构简式为CH2CH2‎ ‎[解析] 人造羊毛的单体是CH2CH—CN和CH2CH—OOCCH3,推测A生成C的反应属于加成反应,即A为乙炔,由此推测A生成D的反应属于加成反应。‎ ‎2.由CH3CH2CH2OH制备,所发生的化学反应至少有下列中的 (　　)‎ ‎①取代反应　②消去反应　③加聚反应　④酯化反应　⑤还原反应　⑥水解反应 A.①④ B.②③ C.②③⑤ D.②④‎ ‎[解析] 由CH3CH2CH2OH制备的过程为CH3CH2CH2OHCH3CHCH2‎ ‎。‎ 12‎ ‎3.某高分子化合物R的结构简式为 下列说法正确的是 (　　)‎ A.R的单体之一的分子式为C9H10O2‎ B.R完全水解后生成物均为小分子有机物 C.通过加聚反应和缩聚反应可以生成R D.碱性条件下,1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol ‎[解析] R的单体为CH2C(CH3)COOH、HOCH2CH2OH、C6H5CH2CH(OH)COOH,其单体之一分子式为C9H10O3,A错误;R完全水解后生成乙二醇、C6H5CH2CH(OH)COOH和,B错误;单体中存在碳碳双键、—OH、—COOH,则通过加聚反应和缩聚反应可以生成R,C正确;1 mol R中含有(n+m)mol的—COOC—,因此消耗NaOH的物质的量为(n+m)mol,D错误。‎ ‎4．能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，现有一种叫HEMA的材料，是用来制备软质隐形眼镜的，其结构简式为则合成它的单体为(　　)‎ 解析：选B　该高聚物为加聚反应的产物，其链节为它是由对应的单体和HOCH2CH2‎ 12‎ OH先发生酯化反应，再发生加聚反应而生成的。‎ ‎5．关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是(　　)‎ A．顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料 B．顺丁橡胶的单体结构简式为CH3—C≡C—CH3‎ C．涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的 D．酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇 解析：选C　顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂是人工合成高分子材料，A错误；顺丁橡胶的单体结构简式为CH2===CH—CH===CH2，B错误；酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛，D错误。‎ ‎6．《天工开物》中记载：“贱者短褐、枲裳，冬以御寒，夏以蔽体，以自别于禽兽。是故其质则造物之所具也。属草木者，为枲、麻、苘、葛，属禽兽与昆虫者为裘褐、丝绵。各载其半，而裳服充焉矣”。文中的“枲、麻、苘、葛”和“裘褐、丝绵”的主要成分分别属于(　　)‎ A．糖类、蛋白质　　　　　 　B．糖类、油脂 C．蛋白质、纤维素 D．纤维素、油脂 解析：选A　“枲、麻、苘、葛”属草木，主要成分为纤维素，属于糖类；“裘褐、丝绵”属禽兽与昆虫，主要成分是蛋白质。‎ ‎7．关于有机物a(HCOOCH2CH2CH2COOH)、b(HOOC—COOH)、c(HOOCCH2CH2CH2COOH)，下列说法错误的是(　　)‎ A．a和c互为同分异构体 12‎ B．a可发生水解反应和氧化反应 C．b和c均不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．c的具有相同官能团的同分异构体还有3种(不含立体异构)‎ 解析：选C　a和c分子式均为C5H8O4，互为同分异构体，故A正确；a中醛基发生氧化反应，酯基可发生水解反应，故B正确；草酸具有还原性，能使酸性KMnO4溶液褪色，故C错误；将两个官能团连到三个碳原子上有4种连法，c的具有相同官能团的同分异构体还有3种(不含立体异构)，故D正确。‎ ‎7．水杨酸、冬青油、阿司匹林的结构简式如图，下列说法不正确的是(　　)‎ A．由水杨酸制冬青油的反应是取代反应 B．阿司匹林的分子式为C9H8O4，水解可得水杨酸 C．冬青油苯环上的一氯取代物有4种 D．可用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸 解析：选D　水杨酸与甲醇发生取代反应生成冬青油，选项A正确；阿司匹林的分子式为C9H8O4，水解可得水杨酸和乙酸，选项B正确；冬青油苯环上有四种不同环境的氢，其一氯取代物有4种，选项C正确；冬青油和水杨酸都能与NaOH溶液反应，不能用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸，选项D不正确。‎ ‎8．下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是(　　)‎ 12‎ 解析：选C　A项分子中含有酚羟基和羧基，显酸性，能发生酯化反应，但是不能发生消去反应，错误；B项分子中含有羧基，显酸性，能发生酯化反应，含有碳碳双键，可以发生加成反应，但是不能发生消去反应，错误；C项分子中含有羧基，显酸性，可以发生酯化反应，由于连接羟基的C原子的邻位C原子上有H原子，所以可以发生消去反应，正确；D项分子中无羧基，所以无酸性，有羟基，可以发生酯化反应，由于连接羟基的C原子的邻位C原子上有H原子，所以可以发生消去反应，错误。‎ ‎9．以淀粉为基本原料可制备许多物质，如 下列有关说法中正确的是(　　)‎ A．淀粉是糖类物质，有甜味，反应①是水解反应 B．反应③是消去反应，反应④是加聚反应，反应⑤是取代反应 C．乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可被酸性KMnO4溶液氧化 D．在加热条件下，可用银氨溶液将葡萄糖、乙醇区别开 解析：选D　淀粉没有甜味，A项错；反应⑤是氧化反应，B项错；聚乙烯分子中没有碳碳双键，C项错；葡萄糖可与银氨溶液反应生成银镜，乙醇不能，D项正确。‎ ‎10．葡萄糖无氧呼吸生成物为乳酸(C3H6O3)。等质量的乳酸分别与足量的钠、碳酸氢钠溶液完全反应，产生气体体积之比为1∶1(同温同压)。乳酸的结构简式可能是(　　)‎ A．CH3OCH2COOH B．CH3CH(OH)COOH C．CH3COOCH2OH D．HCOOCH2OCH3‎ 解析：选B　4个选项的分子式均与乳酸的分子式相同。钠可以与醇、羧酸反应生成氢气，而碳酸氢钠溶液只能与羧酸反应产生二氧化碳。A项，等质量的CH3OCH2COOH分别与足量的钠、碳酸氢钠溶液完全反应，产生气体体积之比为1∶2(同温同压)；B项，等质量的CH3CH(OH)COOH分别与足量的钠、碳酸氢钠溶液完全反应，产生气体体积之比为1∶1(同温同压)；C项，CH3COOCH2OH只能与钠反应产生氢气，不与碳酸氢钠溶液反应；D项，HCOOCH2OCH3‎ 12‎ 与钠、碳酸氢钠溶液均不反应。‎ ‎11.迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效，它的结构简式为 下列说法错误的是(　　)‎ A．有机物B可以发生取代、加成、消去、氧化反应 B．1 mol B与足量的NaOH溶液反应，最多可消耗4 mol NaOH C．迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一种产物可由B转化得到 D．有机物A分子中所有原子可能在同一平面上 解析：选B　有机物B分子中含有酚羟基、醇羟基和羧基3种官能团及苯环，可发生取代反应、加成反应、消去反应和氧化反应，A正确；酚羟基和羧基都能与NaOH溶液反应，而醇羟基不能，故1 mol B最多能与3 mol NaOH溶液反应，B错误；迷迭香酸在稀硫酸催化下水解，生成其中后者可由B通过醇的消去反应转化得到，C正确；有机物A中含有苯环和酚羟基，可看作苯分子中2个H原子分别被2个—OH取代形成，而苯环是平面结构，酚羟基的氧原子肯定在苯环所在的平面上，通过单键的旋转，酚羟基中的氢原子也可能在该平面上，故A分子中所有原子可能处于同一平面上，D正确。‎ ‎12.从甲苯出发,按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸。‎ 已知水杨酸的结构简式为,请回答: ‎ 12‎ ‎(1)写出下列反应的条件:①　　　　、⑦　　　。 ‎ ‎(2)C、F的结构简式分别为C　　　　　 　　　、F　　　　　　　。 ‎ ‎(3)写出反应⑥、⑨的化学方程式:‎ ‎⑥  。 ‎ ‎⑨ 　 。 ‎ ‎(4)③、④两步反应能否互换,为什么?　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎(5)同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有　　　　种。 ‎ ‎①苯环上有3个取代基　②能发生银镜反应 ‎③与足量NaOH溶液反应可消耗2 mol NaOH ‎【答案】(1)光照　Cu、加热 (2)　‎ ‎(3)+NaOH+NaCl ‎++H2O ‎(4)不能,因为酚羟基容易被氧化,如果互换则得不到水杨酸　(5)6‎ ‎[解析] 根据题意知A为,B为,C为,D为,E为,F为,G为。‎ ‎13.有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如图所示。‎ 已知以下信息:‎ ‎①RCHO;‎ ‎②RCOOHRCOOR'(R、R'代表烃基);‎ 12‎ ‎③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y;‎ ‎④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)X的含氧官能团的名称是　　　　　,X与HCN反应生成A的反应类型是　　　　　　　。 ‎ ‎(2)酯类化合物B的分子式是C15H14O3,其结构简式是　　　　　　。 ‎ ‎(3)X发生银镜反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是  　。 ‎ ‎(5)的同分异构体中:①能发生水解反应;②能发生银镜反应;③能与氯化铁溶液发生显色反应;④含氧官能团处于对位。满足上述条件的同分异构体共有　　　　(不考虑立体异构)种,写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式:　　　　　。 ‎ ‎(6)写出以C2H5OH为原料合成乳酸()的路线(其他试剂任选)。‎ ‎(合成路线常用的表示方式为AB…目标产物)‎ ‎【答案】(1)醛基　加成反应 (2)‎ ‎(3)C6H5CHO+2Ag(NH3)2OHC6H5COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O ‎(4)+2NaOH++H2O ‎(5)3　‎ ‎(6)CH3—CH2—OHCH3—CHO ‎[解析] 根据扁桃酸的结构简式结合信息①不难推出A为,X为,则C为,由CD结合信息②可知D为 12‎ ‎。高聚物是由和缩聚而成,由信息④知F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰,则F为,E为,D+E→G,G的结构简式为。由信息③可知,化合物Y是X与H2反应的生成物,结合扁桃酸和B的分子式可推知Y应为,则B为扁桃酸与Y的酯化产物,结构简式为。至此,九种物质的结构全部推出。‎ ‎(5)的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,还能发生水解反应和银镜反应,说明含有甲酸酯(HCOO—)结构,再根据含氧官能团处在对位,可写出、、三种结构,其中核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的是。‎ ‎(5)由C2H5OH合成涉及碳链的增长,可利用信息①,先将C2H5OH氧化为CH3CHO,再由CH3CHO与HCN反应,再经水解即得乳酸。‎ ‎14．聚氯乙烯(PVC)保鲜膜的安全问题引起广泛的关注。PVC的安全隐患主要来自于塑料中残留的PVC单体以及不符合国家标准的增塑剂DEHA。工业上用乙烯和氯气为原料经下列各步合成PVC：‎ 乙烯甲乙PVC ‎(1)乙是PVC的单体，其结构简式为___________________ _____________________________________________________。‎ ‎(2)反应③的化学方程式为_______________________________。‎ ‎(3)写出以下反应类型：‎ 反应①________________________________________________；‎ 12‎ 反应②________________________________________________。‎ ‎(4)邻苯二甲酸辛酯(DOP)是国家标准中允许使用的增塑剂之一，邻苯二甲酸是制造DOP的原料，它跟过量的甲醇反应能得到另一种增塑剂DMP(分子式为C10H10O4)，DMP属于芳香酯，其结构简式为__________________________。‎ ‎(5)聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为 ‎，它是制作软质隐形眼镜的材料，请写出下列有关反应的化学方程式：‎ ‎①由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯 ‎________________________________________________________________________；‎ ‎②由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯 ‎________________________________________________________________________；‎ ‎③由乙烯制备乙二醇 ‎________________________________________________________________________。‎ 解析　‎ 12‎ 答案　(1)CH2===CHCl ‎ ‎ 12‎ ‎②CH2===C(CH3)COOH＋HOCH2CH2OH CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH＋H2O 12‎