第2章 烃和卤代烃（18页）.doc

第二章 烃和卤代烃 第一节 脂肪烃 一、教学目标 ‎【知识与技能】‎ ‎ 1、了解烷烃、烯烃、炔烃的物理性质的规律性变化。‎ ‎2、了解烷烃、烯烃、炔烃的结构特点。‎ ‎3、掌握烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质；乙炔的实验室制法 ‎【过程与方法】‎ 注意不同类型脂肪烃的结构和性质的对比；善于运用形象生动的实物、模型、计算机课件等手段帮助学生理解概念、掌握概念、学会方法、形成能力；要注意充分发挥学生的主体性；培养学生的观察能力、实验能力、探究能力。‎ ‎【情感、态度与价值观】‎ ‎ 根据有机物的结果和性质，培养学习有机物的基本方法“结构决定性质、性质反映结构”的思想。‎ 二、教学重点 ‎ 烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质；乙炔的实验室制法 三、教学难点 ‎ 烯烃的顺反异构 四、课时安排 ‎ 2课时 五、教学过程 ‎★ 第一课时 ‎【引入】师：同学们，从这节课开始我们来学习第二章的内容——烃和卤代烃。在高一的时候我们接触过几种烃，大家能否举出一些例子？ ‎ 众生： 能！甲烷、乙烯、苯。‎ 153‎ 师：很好！甲烷、乙烯、苯这三种有机物都仅含碳和氢两种元素，它们都是碳氢化合物，又称烃。根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。而卤代烃则是从结构上可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物，是烃的衍生物的一种。我们先来学习第一节——脂肪烃。‎ ‎【板书】第二章 烃和卤代烃 第一节 脂肪烃 师：什么样的烃是烷烃呢？请大家回忆一下。‎ ‎（学生回答，教师给予评价）‎ ‎【板书】一、烷烃 ‎1、结构特点和通式：仅含C—C键和C—H键的饱和链烃，又叫烷烃。（若C—C连成环状，称为环烷烃。）‎ 烷烃的通式：CnH2n+2 (n≥1)‎ 师：接下来大家通过下表中给出的数据，仔细观察、思考、总结，看自己能得到什么信息？‎ 表2—1 部分烷烃的沸点和相对密度 名称 结构简式 沸点/ºC 相对密度 甲烷 CH4‎ ‎-164‎ ‎0.466‎ 乙烷 CH3CH3‎ ‎-88.6‎ ‎0.572‎ 丁烷 CH3(CH2) 2CH3‎ ‎-0.5‎ ‎0.578‎ 戊烷 CH3(CH2)3CH3‎ ‎36.1‎ ‎0.626‎ 壬烷 CH3(CH2) 7CH3‎ ‎150.8‎ ‎0.718‎ 十一烷 CH3(CH2) 9CH3‎ ‎194.5‎ ‎0.741‎ 十六烷 CH3(CH2) 14CH3‎ ‎287.5‎ ‎0.774‎ 十八烷 CH3(CH2) 16CH3‎ ‎317.0‎ ‎0.775‎ ‎(教师引导学生根据上表总结出烷烃的物理性质的递变规律，并给予适当的评价)‎ ‎【板书】2、物理性质 153‎ 烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；常温下的存在状态，也由气态(n≤4)逐渐过渡到液态、固态。‎ 还有，烷烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。‎ 师：我们知道同系物的结构相似，相似的结构决定了其他烷烃具有与甲烷相似的化学性质。‎ ‎【板书】3、化学性质（与甲烷相似）‎ ‎（1）取代反应 光照 如：CH3CH3 + Cl2 →CH3CH2Cl + HCl 点燃 ‎3n+1‎ ‎2‎ ‎（2）氧化反应 CnH2n+2 + — O2 → nCO2 +(n+1)H2O ‎ 烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ‎ 师：接下来大家回忆一下乙烯的结构和性质，便于进一步学习烯烃。‎ ‎ （由学生回答高一所学的乙烯的分子结构和性质，教师给予评价）‎ ‎ 【板书】二、烯烃 ‎1、概念：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。‎ 通式：CnH2n (n≥2)‎ 例： 　 　 ‎ 乙烯　　　丙烯　　　　‎ ‎1-丁烯　　　　2-丁烯 ‎ 师：请大家根据下表总结出烯烃的物理性质的递变规律。‎ 表2—1 部分烯烃的沸点和相对密度 ‎ 名称 结构简式 沸点/ºC 相对密度 乙烯 CH2=CH2‎ ‎-103.7‎ ‎0.566‎ 丙烯 CH2=CHCH3‎ ‎-47.4‎ ‎0.519‎ 153‎ ‎1-丁烯 CH2=CHCH2CH3‎ ‎-6.3‎ ‎0.595‎ ‎1-戊烯 CH2=CH(CH2) 2CH3‎ ‎30‎ ‎0.640‎ ‎1-己烯 CH2=CH(CH2)3CH3‎ ‎63.3‎ ‎0.673‎ ‎1-庚烯 CH2=CH(CH2)4CH3‎ ‎93.6‎ ‎0.697‎ ‎(教师引导学生根据上表总结出烯烃的物理性质的递变规律，并给予适当的评价)‎ ‎【板书】2、物理性质（变化规律与烷烃相似）‎ 师：烯烃结构上的相似性决定了它们具有与乙烯相似的化学性质。‎ ‎【板书】3、化学性质（与乙烯相似）‎ ‎（1）烯烃的加成反应：（要求学生练习）‎ ‎　；1，2 一二溴丙烷 ‎　；丙烷 ‎　 　2——卤丙烷 ‎（简单介绍不对称加称规则）‎ ‎　　‎ ‎（2） ‎ ‎　　‎ ‎（3）加聚反应：‎ ‎　　 聚丙烯　　‎ 153‎ ‎　 聚丁烯 ‎　　‎ ‎　　 ‎ ‎【板书】△ 二烯烃的加成反应：（1，4一加成反应是主要的）‎ ‎【板书】4、烯烃的顺反异构 师：烯烃的同分异构现象除了前面学过的碳链异构、位置异构和官能团异构之外，还可能出现顺反异构。‎ 顺—2—丁烯 反—2—丁烯 ‎ 师：像这种由于碳碳双键不能旋转（否则就意味着双键的断裂）而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。‎ ‎ 小结：本节课主要学习了烷烃和烯烃的结构特点和性质，结构的相似性决定了性质的相似性；并了解了二烯烃的1，4—加成和烯烃的顺反异构。‎ ‎★ 第二课时 ‎【引入】师：上节课我们主要学习了烷烃和烯烃的结构特点和性质，这节课我们来学习以乙炔为代表的炔烃。‎ 153‎ ‎【板书】三、乙炔和炔烃 ‎（一）乙炔 ‎1、分子结构（展示乙炔分子的球棍模型）‎ 分子式：C2H2 结构式：H—C≡C—H 结构简式：CH≡CH ‎2、乙炔的实验室制法：‎ ‎（1）反应原理：‎ ‎（2）反应装置：固液不加热型。（似、、、等）‎ ‎（3）收集：排水集气法或向下排空气法 ‎【演示实验2-1】乙炔的制取和性质 ‎（下面要求学生根据实验思考）：‎ ‎1．制CH≡CH时为什么用饱和食盐水代替纯水？‎ ‎2．能否用启普发生器制CH≡CH ？‎ ‎3．根据实验现象，归纳乙炔化学性质？‎ ‎3、物理性质：纯乙炔是无色、无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。‎ ‎4、化学性质 ‎（1）加成反应：（分步加成）‎ ‎ ‎ ‎1，2—二溴乙烯 ‎1，1，2，2—四溴乙烷 ‎　或 ‎ 153‎ 实验现象：乙炔使溴水褪色。‎ 再例：‎ ‎（学生填写后校对并给予评价）‎ ‎　‎ ‎ 氯乙烯 ‎ ‎ ‎（归纳：乙炔分子中有，即不饱和碳原子，可以直接结合其它原子或原子团，起加成反应。）‎ ‎　　‎ ‎2．氧化反应 ‎ 师：那么，究竟什么样的烃是炔烃呢？‎ ‎（学生回答，教师给予评价）‎ ‎【板书】（二）炔烃 ‎1、概念：分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫做炔烃。‎ 如：CH≡C—CH3 丙炔 CH≡C—CH2—CH3 1—丁炔 通式：CnH2n-2 (n≥2)‎ ‎2、物理性质：递变规律与烷烃、烯烃的相似。‎ ‎3、化学性质（与乙炔相似）：可发生氧化反应，即可以燃烧，能使酸性高锰酸钾溶液褪色；也能发生加成反应等。‎ 师：以下是大家在高一就有所了解的内容，要求大家课后去阅读。‎ ‎【板书】四、脂肪烃的来源及其应用 ‎（剩下时间解决课后练习）‎ ‎【布置作业】课本36页的课后习题第4、5题作为作业。‎ 课后反思：‎ 153‎ 第二节 芳香烃 一、教学目标 ‎【知识与技能】‎ ‎ 1、了解苯的组成和结构特征，掌握苯的化学性质。‎ ‎2、了解芳香烃的概念。‎ ‎3、了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。‎ ‎【过程与方法】‎ 善于引导学生从苯的结构和性质迁移到苯的同系物的结构和性质；从烷烃的同分异构体的规律和思考方法迁移到苯的同系物的同分异构体问题，注意脂肪烃和芳香烃的结构和性质的对比，善于通过实验培养学生的能力。‎ ‎【情感、态度与价值观】‎ ‎ 苯是最简单的芳香烃，也是重要的化工原料。因此学好苯的结构和性质尤为重要，而苯的结构和性质，又进一步说明了“结构决定性质”的思想。从而可培养学生根据有机物结构分析其性质的思想，增强自学能力。‎ 二、教学重点 ‎ 苯和苯的同系物的结构特点和化学性质 三、教学难点 ‎ 苯和苯的同系物的结构特点和化学性质 四、课时安排 ‎2课时 五、教学过程 153‎ ‎★ 第一课时 ‎【引入】师：在烃类化合物中，除了我们前面已经学习过的脂肪烃之外，有很多烃分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，我们在高一已经学习过最简单、最基本的芳香烃，大家回忆一下它的分子结构和化学性质。‎ ‎【板书】第二节 芳香烃 一、苯 ‎1、苯的分子结构（由学生回答）‎ 分子式：C6H6 结构简式： 或 ‎ 最简式：CH（与乙炔最简式相同） ‎ ‎（出示历史原因，凯库勒式仍沿用，但它不能正确反映苯的结构）‎ ‎ 结构特点：12个原子共平面，即是平面正六边形结构，碳碳键长完全相等，是介于单键和双键之间的一种独特的键。‎ ‎2、苯的物理性质 ‎　　（强调），且苯不溶于水，苯与水混合时应漂浮在水面上。‎ ‎3、苯的化学性质（重点）‎ ‎　（1）可燃性 ‎　　燃烧：与、、燃烧时的现象相比较，火焰明亮并带浓烟。原因：苯分子内含碳量高，常温下为液态，燃烧更不充分。‎ ‎　（2）取代反应 ‎ 　　A、卤代反应 催化剂 ‎—Br ‎ + Br2 → + HBr；‎ 取代反应 153‎ ‎　　应注意：苯是与液溴（纯）反应，苯与溴水不反应，（回忆与反应，与氯水不反应）‎ ‎　　·实际催化剂是。‎ ‎　　‎ 装置 ‎　　‎ 现象 ‎　　‎ ‎【板书】B．硝化反应 ‎ 　浓H2SO4‎ ‎‎—NO2‎ ‎ + HO—NO2 → + H2O ‎　　应注意：苯是与液溴（纯）反应，苯与溴水不反应，（回忆与反应，‎ ‎　　应注意：·是混酸（浓与浓）而非只有浓 ‎　　·温度控制在‎60℃‎之下，否则易挥发，浓易分解。‎ ‎　　·温度计的位置：测水浴的温度，对比制乙烯时，测反应液的温度时，温度计位置 ‎　　·要不断振荡 ‎　　·产物应有的颜色（应无色，混有杂质，显黄色）的类性，及在工业上的用途（简介）‎ ‎　　·硝化反应定义 ‎【板书】C．磺化反应 ‎　　应注意：反应物只有浓。‎ 153‎ ‎—SO3H ‎ 　 ‎ ‎ + HO—SO3H → + H2O ‎　　　 苯磺酸 ‎·磺化反应定义 ‎【板书】（3）加成反应 ‎　　A．与加成 ‎　　反应条件：180～250℃，Ni催化剂。‎ 催化剂 ‎　　　 　 ‎ ‎ + 3H2 → ‎ ‎　　　 环己烷 ‎　　B．与加成 ‎　　·反应条件：紫外线 ‎　　·产物：俗称“六六六”，曾作为农药，现已被限制使用，因为它通过食物链积累毒性。‎ ‎【小结】‎ ‎　　‎ ‎　　‎ ‎　　‎ 表现在：既有类似饱和烃的取代，又有类似的不饱和烃的加成。‎ ‎★ 第二课时 153‎ ‎【引入】上节课我们系统的复习了苯的分子结构和化学性质，这节课我们来学习苯的同系物，苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，结构上的相似性决定性质上的相似性。但由于苯环和烷基的相互作用，会对苯的同系物的化学性质产生什么影响呢？‎ ‎【板书】二、苯的同系物 ‎　　 1、结构特点：苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物。‎ 通式：CnH2n-6 (n≥6) ‎ ‎　　 ‎ ‎2、通性：‎ ‎　　 ‎ ‎3、甲苯 ‎　　 （1）分子组成与结构： 分子式，结构式 ‎　　 （2）与苯不同的特性：‎ ‎　 ‎ ‎　　‎ ‎【演示实验2-2】‎ ‎　　 氧化反应：可使溶液褪色。‎ ‎　 　‎ ‎　　‎ ‎【小结】‎ 的取代反应比更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（）对苯环之影响 ‎　　的氧化反应比 153‎ 更易发生，表明苯环对侧链（）的影响（使上的H活性增大）‎ ‎　　4、二甲苯 ‎　　1）分子式：‎ ‎　　2）结构式：有三种同分异构体，苯环上两位置依次为邻位、间位、对位。‎ ‎　　它们均与乙苯是同分异构体 ‎　　3）与苯不同的特性：‎ ‎　　氧化反应：可使溶液褪色。‎ ‎　　·苯环上的均被氧化成-COOH。‎ ‎　　·无论苯环上取代基有多少个C原子，氧化后，取代基均只余一个C原子，且变成-COOH。‎ ‎　　三、芳香烃及稠环芳香烃（了解）‎ ‎　　‎ ‎1．芳香烃：‎ ‎　　‎ ‎2．稠环芳香烃。‎ ‎　　有些稠环芳香烃有致癌作用，又称致癌芳香烃。‎ ‎　 【简介】　‎ A．萘 　　 ‎ B．蒽 ‎ ‎　　C．菲 ‎ ‎　 四、芳香烃的来源及其应用 153‎ ‎（结合课本的介绍作简要的说明）‎ ‎【小结】‎ ‎　　 烃的分类 分子式通式 ‎　　 ‎ ‎【布置作业】课本39页的课后习题的第1、3、4题作为课内作业。‎ 课后反思：‎ 153‎ 第三节 卤代烃 一、教学目标 ‎【知识与技能】‎ ‎ 1、掌握溴乙烷的主要化学性质，理解在NaOH水溶液中发生的取代反应和在NaOH醇溶液中发生的消去反应。‎ ‎2、了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对有关卤代烃数据的分析、讨论，培养学生的分析、综合能力。‎ ‎3、对氟利昂对环境的不良作用有一个大致的印象，增强环境保护意识。‎ ‎【过程与方法】‎ ‎ 注意“结构决定性质”的思想，即卤代烃中的官能团——卤素原子（—X）决定了卤代烃的化学性质。‎ ‎【情感、态度与价值观】‎ ‎ 分析有关卤代烃所发生化学反应的反应类型和反应规律，培养学生的逻辑思维能力和进行科学探究的能力。‎ 二、教学重点 ‎ 溴乙烷的结构特点和主要化学性质 三、教学难点 ‎ 溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律 四、课时安排 ‎ 1课时 五、教学过程 ‎【引入】师：在高一我们就已经接触了1，2—二溴乙烷、氯乙烯、溴苯，它们属于烃的衍生物中的一类。像这些在结构上可以看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃。下面我们先来学习卤代烃的代表物——溴乙烷。‎ ‎【板书】第三节 卤代烃 一、溴乙烷 ‎1、溴乙烷的分子结构 153‎ 分子式：C2H5Br 结构简式：C2H5Br或者CH3CH2Br （官能团：—Br）‎ ‎ 师：从结构上看，溴乙烷可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被溴原子取代后的产物，但由于官能团是（—Br），所以它的性质与乙烷有很大的差别。‎ ‎【板书】2、物理性质 溴乙烷是无色液体，沸点38.4ºC，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂。‎ ‎ 师：从溴乙烷的核磁共振氢谱图中可以看到有两个吸收峰，可见只有其分子中只含两种不同的氢原子。接下来我们重点学习溴乙烷的化学性质。‎ ‎【板书】3、化学性质 水 ‎（1）溴乙烷的水解反应 CH3CH2—Br + NaOH →CH3CH2—OH + NaBr ‎ ‎【讲解】 强调溴乙烷的水解反应的条件：碱性条件下水解。‎ ‎【提问】1、乙烯与溴发生加成反应生成1，2—二溴乙烷；乙烯如何加成反应生成溴乙烷？‎ ‎2、溴乙烷能否生成乙烯？‎ ‎3、溴乙烷中的化学键如何断裂才能生成乙烯？‎ ‎（引导学生根据溴乙烷的结构分析、思考溴乙烷化学键可能的断裂方式。）‎ ‎【板书】（2）溴乙烷的消去反应 ‎（引导分析上述反应的特点得出消去反应的概念）‎ ‎【板书】有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2‎ 153‎ O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。‎ 师：（分析）由于溴原子的出现，使C－Br键极性较强，易断裂，因此化学性质比乙烷活泼，在一定条件下易发生消去反应或取代反应。溴乙烷断键后形成乙烯，C－H键和C－Br键断裂后产生的H、Br结合成HBr，由于有强碱存在最终生成了NaBr。卤代烃的水解与消去反应同时存在，相互竞争。由于醇的存在抑制水解,发生消去反应。强调C－Br键断裂后产生的Br与邻近碳原子C－H键断裂后产生的H结合成。‎ ‎【板书】消去反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热。‎ ‎（要求学生填写下表）‎ 取代反应与消去反应的比较：‎ 取代反应 消去反应 反 应 物 反应条件 生 成 物 结 论 ‎【小结】比较溴乙烷的水解反应和消去反应发生的条件，得出结论：无醇生成醇，有醇不生成醇。如果反应没有加醇就发生水解反应生成醇；加醇就发生取代反应生成烯烃。师：我们接下来学习卤代烃。‎ ‎【板书】二、卤代烃 ‎1、概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃。‎ ‎2、分类：‎ 师：根据所含卤素种类的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。也可根据分子中卤素原子数目多少的不同，卤代烃可分为一卤代烃、多卤代烃。‎ ‎【板书】3、物理性质 常温下，除了少数为气体（CH3Cl、CH3‎ 153‎ Br）外，大多数为液体或固体；卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。‎ ‎4、化学性质 与溴乙烷相似，一般可发生水解反应和消去反应。‎ ‎【提问】一溴代烷是否都能发生消去反应？ ‎ 生：不是 ‎【提问】什么样的溴代烃不能发生消去反应？请举例说明。‎ ‎（学生讨论）‎ ‎【得出结论】如果发生消去反应，含溴原子的碳的相邻碳原子上要有氢原子。卤代烃中无相邻C或相邻C原子上无H的不能发生消去反应。‎ 师：最后大家阅读课本中对氟氯代烷（氟氯昂）的性质的叙述和【科学视野】——臭氧层的保护，使我们对氟利昂对环境的不良作用有一个大致的印象，增强环境保护意识。‎ ‎【布置作业】课本43页课后习题的第2、3题作为本节课的作业。‎ 课后反思：‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 153‎ 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