第3章 烃的含氧衍生物3~4（12页）.doc

第三节 羧酸 酯 ‎【教学目标】‎ ‎1.了解羧酸的结构特点，熟悉乙酸的弱酸性和酯化反应。‎ ‎2.了解酯的结构特点，理解酯水解的原理。‎ ‎【教学重点】‎ ‎ 羧酸的酯化反应原理和酯水解的原理 ‎【教学难点】‎ ‎ 酯水解反应的基本规律 ‎【课时安排】‎ ‎ 2课时 ‎【教学过程】‎ ‎★ 第一课时 ‎【引入】师：为何在醋中加少量白酒，醋的味道就会变得芳香而且不易变质？厨师烧鱼时常加醋并加点酒，为何这样鱼味道就变得无腥、香醇，特别鲜美？通过本节课的学习，大家便会知道其中的奥妙。‎ ‎【板书】第二节 羧酸 酯 师：乙酸又叫醋酸，因为食醋中会有3－5％的乙酸。通过对醋的了解，我们能感受到乙酸的哪些物理性质？‎ ‎【回答】有刺激性气味－能挥发；有酸味；易溶于水；黑色或白色等等。‎ 师：醋的颜色是否就是醋酸本身的颜色？纯乙酸究竟是什么颜色的？看书总结乙酸的物理性质。‎ ‎【板书】一、羧酸 ‎1.物理性质 色 味 态 mp. bp. 溶解性 ‎（无 刺激性 液 ‎16.6℃‎ ‎117.9℃‎ 易溶于水和乙醇）‎ ‎【强调】我们能闻到乙酸的气味，说明乙酸能挥发，但是乙酸的沸点比水的沸点高，故不易挥发。同时其熔点为‎16.6℃‎ 162 ‎ ‎，比水的凝固点高得多，即在不太低的温度下就凝结为冰一样的晶体，故纯乙酸又称冰醋酸。‎ ‎【板书】2.分子结成和结构 ‎ 分子式 结构式 结构简式 ‎ ‎ ‎ C2H4O2 CH3COOH ‎ ‎ ‎ ‎ 官能团： 或 —COOH （羧基）‎ ‎【板书】3.化学性质 ‎【分析】盐酸、硫酸等无机酸呈酸性，是因为其中的氢能够电离，乙酸有明显的酸性，在电离溶液里能部分地电离，CH3COOHCH3COO-+H+。因此，乙酸具有酸的通性。‎ ‎【板书】（1）乙酸的酸性 性质 化学方程式 与酸碱指示剂反应 ‎ 乙酸能使紫色石蕊试液变红 与活泼金属反应 ‎ Zn+2CH3COOH→(CH3COO2)Zn+H2↑‎ 与碱反应 ‎ CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O 与碱性氧化物反应 ‎ CuO+2CH3COOH→(CH3COO)2Cu+H2O 与某些盐反应 ‎ CaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑‎ 酸性由强到弱顺序：HCl>H2SO3>CH3COOH>H2CO3>‎ ‎【过渡】乙酸除具有酸的通性外，还可以发生酯化反应 ‎【板书】2.酯化反应 师：在高一的时候已经对乙酸的酯化反应进行了学习，并做了酯化反应的实验，大家回忆一下此实验需要的试剂、反应原理、装置以及注意点。‎ 162 ‎ ‎(1)乙醇，浓硫酸和冰醋酸。‎ ‎(2)先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。‎ ‎(3)饱和碳酸钠溶液上层有无色油状液体，并有香味。‎ ‎【讲述】饱和碳酸钠溶液上层有香味的无色油状液体生成，我们知道就是乙酸乙酯。‎ 浓硫酸 ‎【板书】 CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O ‎ 乙酸乙酯 酸和醇起反应生成酯和水的反应，叫做酯化反应。‎ ‎【设疑】在上述反应中，生成水的氧原子由乙酸的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？用什么方法可以证明呢？‎ ‎【分析】脱水有两种情况，(1)酸去羟基醇去氢；(2)醇去羟基酸去氢。在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟 踪追击。把乙醇分子中的氧原子换成 这种特殊的氧原子，结果检测到只有生成的酯中才有，说明脱水情况为第一种。‎ ‎【板书】酯化反应实质——一般羧酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原子。‎ ‎【说明】这是教材中第一次用实验来研究反应历程。反应历程不是根据化学方程式来推断的，是以实验事实为依据的。一同位素示踪原子来进行实验，也是一种先进的实验方法，不仅揭示反应实质，还可以推进科学的发展。‎ ‎【思考】（1）浓硫酸有何作用？（催化剂，脱水剂）‎ ‎（2）加热的目的是什么？（主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇乙酸的转化率）‎ ‎（3）在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？（因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使化学平衡向生成酯的方向移动）‎ ‎（4）为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂而不直接用水？（由于乙醇的沸点（‎78.9℃‎）和乙酸的沸点（‎‎117.9℃‎ 162 ‎ ‎）都较低，当乙酸乙酯形成蒸气被导出时，其中会混有少量乙醇和乙酸的蒸气。冷却后的乙酸乙酯跟乙酸、乙醇混溶在一起而难于分离。向刚收集到的酯中滴紫色石蕊试液，观察到呈紫红色；加饱和碳酸钠溶液后，振荡，有大量气泡产生，红色褪去，都能证明了酯中混有乙酸。）‎ ‎【板书】饱和碳酸钠溶液的作用：‎ a.便于分离：酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度更小，有利于酯的分层。‎ b.便于提纯：饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，吸收乙酸。‎ ‎【小结】本节课的重点是掌握乙酸的分子结构和化学性质，特别是酯化反应的实质——一般羧酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原子。 ‎ ‎★ 第二课时 ‎【引入】师：上节课我们学习了乙酸，知道酯化反应的实质是羧酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原子。在有机化合物里，有一大类化合物跟乙酸相似，分子中都含有羧基，他们的化学性质也和乙酸相似，我们把这类化合物称为羧酸。‎ ‎【板书】二、羧酸 ‎1.羧酸的概念及通式：‎ 与羧基直接相连而构成的化合物叫羧酸，通式为R-COOH。‎ ‎2.羧酸的分类 ‎（1）按分子里烃基的结构分 由脂肪烃基和羧基构成 ‎ 饱和羧酸 CH3COOH ‎ 低级脂肪酸 不饱和羧酸CH2 =CHCOOH ‎ ‎ 脂肪酸 硬脂酸 C17H35COOH ‎ ‎ 高级脂肪酸 软脂酸 C15H31COOH ‎ ‎ 羧酸 油酸 C17H33COOH ‎ 芳香酸 ： 苯甲酸（由苯环和羧基构成）‎ ‎（2）按分子里的羧基的数目分 ‎ 一元羧酸：CH3CH2COOH、C6H5 COOH 162 ‎ 羧酸 二元羧酸HOOC—COOH（乙二酸） HOOC(CH2)4COOH（己二酸）‎ ‎ 多元羧酸 C6H2(COOH)4‎ 饱和一元脂肪酸：组成CnH2n O2 (n≥1)或者CnH2n+1COOH(n≥0)‎ 例：写出C4H8O2羧酸的结构简式 ‎ CH3CH2CH2COOH， ‎ ‎ C5H10O2的羧酸的同分异构体有 种（4种，因为丁基有四种）‎ ‎【板书】3.化学性质 ‎ 羧酸的官能团都是—COOH，因而必具有相似的性质：酸的通性和酯化反应。‎ ‎4.几种重要羧酸 ‎ a 甲酸（又叫蚁酸）‎ ‎ （1）甲酸的分子结构 ‎ 分子式CH2O2 结构简式HCOOH ‎【讨论】甲酸的分子中既含有羧基，又含有醛基 ，‎ ‎ 即 ，因而甲酸在反应中将表现出羧酸和醛性质的综合。‎ ‎【板书】（2）化学性质：兼有羧酸和醛类的性质 ‎【练习】写出甲酸与新制Cu(OH)2和银氨溶液反应的化学方程式 ‎ ‎ ‎ + 2Cu(OH)2 CO2↑+Cu2O↓+3H2O ‎ ‎ 162 ‎ ‎ + 2Ag(NH3)2OH(NH4) 2CO3 ＋2Ag↓＋2NH3＋ H2O ‎【小结】结构的特殊性决定了性质的特殊性，甲酸具有其它羧酸所没有的性质——还原性。到此，能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸某酯。‎ ‎ b 乙二酸（草酸）‎ ‎ （1） 分子式 结构式 结构简式 ‎ H‎2C2O4 ‎ ‎ （2）化学性质：①酸的通性：‎ ‎②酯化反应：‎ ‎+2C2H5OH + 2H2O 乙二酸二乙酯（链状酯）‎ ‎ + + 2H2O ‎ 乙二酸乙二酯（环酯）‎ ‎【过渡】酯又有哪些性质呢？我们先从酯的分子结构入手。‎ ‎【板书】三、酯 ‎1.分子结构 RCOOR'或 ‎ 饱和酯的通式：CnH2n O2 (n≥2)‎ ‎2.酯的性质 162 ‎ ‎（1）酯一般是比水轻，难溶于水的的液体（或固体），易溶于有机溶剂。低级酯多数具有芳香气味。‎ ‎（2）酯在一定条件下可发生水解反应。‎ 无机酸 如：CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH ‎ CH3COOC2H5 + NaOH →CH3COONa + C2H5OH ‎【总结】羧酸结构的相似性决定了性质的相似性（酸性和酯化反应）羧酸结构的差异性决定了性质的差异性：甲酸具有还原性、油酸能和H2加成等等。酯则主要掌握其水解反应。‎ ‎【布置作业】课本63页的课后习题的第‎2.3.4‎题作为课内作业。‎ ‎【配套练习】‎ ‎1. 下列各物质中互为同分异物体是（ ）‎ A 丙烯酸与油酸 B 甲酸与油酸 C 硬脂酸与乙二酸 D 甲酸与苯甲酸 ‎2. 某有机物的分子式是C3H4O2，它的水溶液显酸性，能跟碳酸钠溶液反应，又能使溴水褪色，写出这种有机物的结构式 。‎ ‎3. 新兴大脑营养学研究表明：大脑的发育与生长与不饱和脂肪酸有密切的关系，从深海鱼油中提取的被称作“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中含6个碳碳双键，化学名称为：二十六碳六烯酸，它的分子组成应为（ ）‎ A C25H50COOH B C25H39COOH ‎ C C26H41COOH D C26H47COOH ‎ ‎ ‎ ‎4．某醇中的氧为，它与乙酸反应生成酯的相对分子质量是104，则该醇分子中的碳原子数为 。‎ ‎5．今有化合物 ：‎ 162 ‎ 甲： 乙： 丙： ‎ 请判别上述哪些化合物互为同分异物体。‎ 请分别写出鉴别甲、乙、丙三种化合物的方法（指明所选试剂及主要现象）鉴别甲的方法： ； 鉴别乙的方法： ；鉴别丙的方法 。‎ 请按酸性由强到弱排列甲、乙、丙的顺序 。‎ ‎【答案及提示】‎ ‎1. A 2. CH2=CHCOOH 3. B 4. 3个 ‎5．（1）甲、乙、丙互为同分异物体 ；‎ ‎（2）与FeCl3溶液作用显色的是甲 ；与Na2CO3溶液作用有气泡生成的是乙；与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙。‎ ‎ （3）乙 > 甲 > 丙 ‎ ‎【课后反思】‎ 162 ‎ 第四节 有机合成 ‎【教学目标】‎ ‎ 1.掌握各类有机物的性质、反应类型及相互转化。‎ ‎2.初步学会设计合理的有机合成路线。‎ ‎【教学重点】‎ ‎ 逆合成分析法、合成有机物的一般方法。‎ ‎【教学难点】‎ ‎ 逆合成分析法的思维方式 ‎【课时安排】‎ ‎ 1课时 ‎【教学过程】‎ ‎【引入】师：合成材料的出现，使人类摆脱了只能依靠天然材料的历史，通过本节课的学习，同学们可以了解有机合成的一般方法和有机合成路线的设计程序，进一步掌握烃的衍生物之间的转化关系，深化“结构决定性质”的理论。‎ ‎【板书】第四节 有机合成 一、有机合成的过程 师：以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容，它是利用简单易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物，有机化合物的合成任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的引入。‎ ‎ 师：有机合成的过程就像建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层地向上构建，如上图所示。‎ 162 ‎ ‎【设问】你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？‎ ‎【板书】1.引入碳碳双键的三种方法是： ‎ ‎ ‎ ‎2.引入卤原子的三种方法是： ‎ ‎ ‎ ‎3.引入羟基的四种方法是： ‎ ‎ ‎ ‎（学生思考、讨论，老师引导，得出答案）‎ ‎【板书】1.（1）醇的消去反应；（2）卤代烃的消去反应；（3）炔烃的加成反应。‎ ‎2.（1）烃与卤素单质的取代反应；（2）不饱和烃与HX或X2的加成反应；（3）醇与HX的取代反应。‎ ‎3.（1）烯烃与水的加成反应；（2）醛（酮）与氢气的加成反应；（3）卤代烃的水解反应；（4）酯的水解反应。‎ 师：下面介绍一种有机合成的常用方法——逆合成分析法。‎ ‎【板书】二、逆合成分析法 师：这种方法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体酮辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依此类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。要求：条件温和，产率高，原料廉价易得，低毒少污染。‎ ‎【板书】‎ 师：以上是合成分析法的示意图。下面我们以草酸二乙酯的合成为例，说明“逆合成分析法”在有机合成中的应用。‎ ‎【板书】‎ ‎（1）‎ 162 ‎ ‎（2） ‎ ‎（3） ‎ ‎（4） ‎ 师：人吃五谷杂粮，哪有不生病的。而伤风感冒是常见病。大家知道，阿斯匹林是一种常用药，它是怎样合成的呢？请看下题。‎ ‎【练习】下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿斯匹林的过程；‎ ‎（1）写出①、②、③步反应的化学方程式，是离子反应的写离子方程式_________；‎ ‎（2）B溶于冬青油致使产品不纯，用NaHCO3溶液即可除去，简述原因_________；‎ ‎（3）在（2）中不能用NaOH也不能用Na2CO3的原因是____。‎ ‎（要求学生认真审题、思考、讨论，教师校对，并说明讲解）‎ ‎【答案】（1）‎ 162 ‎ ‎（2）冬青油中混有少量 可用小苏打溶液除去的原因是：‎ 产物 可溶于水相而与冬青油分层，便可用分液法分离而除杂。‎ ‎（3）在（2）中不能用NaOH、Na2CO3的原因是酚羟基可与其发生反应，而使冬青油变质。‎ ‎【评价】同学们分析合理，答案正确。‎ ‎【提问】1mol阿斯匹林最多可和几摩氢氧化钠发生反应呢？‎ 究竟哪一个是正确答案呢？‎ 甲：2mol；‎ 乙：3mol。‎ ‎【评价】乙是正确的。‎ ‎【小结】本节课要求大家：1.掌握各类有机物的性质、反应类型及相互转化。2.初步学会设计合理的有机合成路线。3.形成逆合成分析法的思维方式。‎ ‎【布置作业】课本67页的课后习题的第‎1.2.3‎题作为本节课的作业。‎ ‎【课后反思】‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎ 162 ‎