突破训练（一）.doc

认识有机化合物 突破训练（一）‎ ‎1．下列关于有机物的说法正确的是(　　)‎ A．分子式为C8H10(含苯环)的烃，同分异构体共有3种 B．能发生取代、加成、氧化等反应 C．油脂在一定条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，此反应称为皂化反应 D．丙烯酸(CH2===CHCOOH)和山梨酸 ‎(CH3CH===CHCH===CHCOOH)互为同系物 解析：选B　A项，C8H10(含苯环)的同分异构体共有4种：错误；B项，含羟基、苯环，故能发生取代、加成、氧化等反应，正确；C项，油脂在碱性条件下的水解为皂化反应，应生成高级脂肪酸盐和甘油，错误；D项，丙烯酸和山梨酸含有的碳碳双键个数不同，不互为同系物，错误。‎ ‎2．下列有关说法错误的是(　　)‎ A．的一氯代物最多有4种 B．乙酸可与乙醇、金属钠、新制Cu(OH)2悬浊液等物质反应 C．Cl2可与乙烷发生取代反应，与乙烯发生加成反应 D．阿托酸()可用于合成高分子材料 解析：选A　A项，有机物中有5种类型的氢原子，最多有5种一氯代物；B项，乙酸和醇之间发生酯化反应，和金属钠反应生成氢气，与碱中和生成盐和水；C项，Cl2可与烷烃、芳香烃发生取代反应，与不饱和烃发生加成反应；D项，含有双键的有机物可以发生加聚反应。‎ 10‎ ‎3．(双选)叶蝉散(isoprocard)对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用，防效迅速，但残效不长。工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散的过程如下：‎ 下列有关说法正确的是(　　)‎ A．叶蝉散的分子式是C11H16NO2‎ B．叶蝉散分子中含有酯基 C．邻异丙基苯酚的核磁共振氢谱有7个峰 D．邻异丙基苯酚与互为同系物 解析　叶蝉散的分子式是C11H15NO2，A项错；邻异丙基苯酚属于酚，而属于醇，虽然组成上相差2个—CH2—，但不互为同系物，D项错。‎ ‎4.下列对有机化合物的分类结果正确的是(　　)‎ 10‎ 解析　烷、烯、炔都属于脂肪烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。‎ ‎5．分子式为C8H11N的有机物，分子内含有苯环和氨基(—NH2)的同分异构体共有(　　)‎ A．13种 B．12种 C．14种 D．9种 解析　该有机物苯环上的支链可以是：‎ ‎(1)—CH2CH2NH2,1种；(2) ,1种；(3)—CH3、—CH2NH2，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系，共3种；(4)—CH2CH3、—NH2，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系，共3种；(5)—CH3、—CH3、—NH2，①两个甲基相邻，2种，②两个甲基相间，3种，③两个甲基相对，1种，共6种。故共有1＋1＋3＋3＋6＝14种同分异构体。‎ ‎6．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：‎ 实验步骤 解释或实验结论 10‎ ‎(1)称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍 ‎(1)A的相对分子质量为______‎ ‎(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g ‎(2)A的分子式为________________‎ ‎(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)‎ ‎(3)用结构简式表示A中含有的官能团________________、______________‎ ‎(4)A的核磁共振氢谱如图：‎ ‎(4)A中含有______种氢原子 ‎(5)综上所述，A的结构简式为__________________‎ 解析　(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，相对分子质量为45×2＝90。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。‎ ‎(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。0.1 molA中含有0.6 mol H、0.3 mol C，氧原子为＝0.3 mol，所以最简式为CH2O，设分子式为(CH2O)n，则30n＝90，n＝3，故分子式为C3H6O3。‎ ‎(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)，说明分子中含有一个—COOH和一个—OH。‎ ‎(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子。‎ 10‎ ‎(5)综上所述，A的结构简式为 答案　(1)90　(2)C3H6O3　(3)—COOH　—OH ‎(4)4‎ ‎(5) ‎ ‎7．(1)分子式为C4H10O并能与金属Na反应放出H2的有机化合物有________种。‎ ‎(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为________。‎ A．醇 B．醛 C．羧酸 D．酚 ‎(3)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有 2种一硝基取代物的同分异构体是______________________‎ ‎________________________________________________(写出任意两种的结构简式)。‎ 解析：(1)分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2，符合饱和一元醇的通式和性质特点，应为一元醇C4H9OH，因—C4H9有4种，则C4H9OH也有4种。(2)C7H10O2若为酚类物质，则应含有苯环，7个C最多需要8个H，故不可能为酚。(3)根据题意，符合条件的同分异构体满足：①属于酯类即含有酯基，②含酚羟基，③苯环上有两个处于对位的取代基。‎ 答案：(1)4　(2)D ‎8．根据要求回答下列问题：‎ 10‎ ‎(1) 的同分异构体中含有苯环的还有____种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是________(写出其中一种的结构简式)。‎ ‎(2)芳香化合物F是的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式___________________________。‎ ‎(3)H是G()的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。‎ 解析：(1) 的同分异构体中，若苯环上只有1个取代基，则这个取代基可能为—CH2CH2NH2、—CH(NH2)CH3、—CH2NHCH3、—NHCH2CH3、—N(CH3)2，共有5种；若苯环上有2个取代基，分别为—C2H5、—NH2时有2种；分别为—CH3、—CH2NH2时有3种；分别为—CH3、—NHCH3时有3种；若苯环上有3个取代基(2个—CH3、1个—NH2)时有6种，故共有19种。其中符合题中核磁共振氢谱要求的是 ‎(2)F需满足条件：ⅰ.与具有相同的分子构成，含有1个苯环和2个Cl原子；ⅱ.分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3∶1，说明分子结构存在对称性，分子中含有2个—CH3，考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系，符合条件的F的结构简式有等。‎ 10‎ ‎9.按要求填空:‎ ‎(1)的名称是　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)2,6-二甲基-4-乙基辛烷的结构简式是　　　　　　,1 mol 该烃完全燃烧需消耗氧气　　　　mol。 ‎ ‎(3)中所含官能团的名称是　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)核磁共振仪处理,氢谱图中有　　　　种氢,峰面积之比为　　　　。 ‎ ‎【答案】(1)3,4-二甲基辛烷 ‎(2)　18.5‎ ‎(3) 羰基、羧基　(4)2　3∶2‎ ‎10.为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:‎ ‎(一)分子式的确定:‎ ‎(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:‎ 生成5.4 g H2O和8.8 g CO2,消耗氧气6.72 L(标准状况下),则该物质的实验式是　　　　。 ‎ ‎(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图K36-2①所示质谱图,则其相对分子质量为　　　　,该物质的分子式是　　　　。 ‎ ‎(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式:　　　　　。 ‎ ‎(二)结构式的确定:‎ ‎(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如,甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3)有两种氢原子如图②。经测定,有机物A的核磁共振氢谱示意图如图③,则A的结构简式为　　　　　　。 ‎ 10‎ 图K36-2‎ ‎【答案】(1)C2H6O　(2)46　C2H6O (3)CH3CH2OH或CH3OCH3 (4)CH3CH2OH ‎[解析] (1)n(H2O)=0.3 mol,n(H)=0.6 mol,n(CO2)=0.2 mol,n(C)=0.2 mol,消耗n(O2)=0.3 mol,有机物中n(O)=0.3 mol+0.2×2 mol-0.3×2 mol=0.1 mol,n(C)∶n(H)∶n(O)=2∶6∶1,实验式为C2H6O。‎ ‎(2)由图①知,A的相对分子质量为46,则该有机物的分子式为C2H6O。‎ ‎(3)A可能的结构简式有CH3CH2OH和CH3OCH3。‎ ‎(4)有机物A分子中有三种不同化学环境的氢原子,应为CH3CH2OH。甲醚只有一种化学环境的氢原子。‎ ‎11.有机物A只含有C、H、O三种元素,常用作有机合成的中间体。16.8 g 该有机物经燃烧生成 44.0 g CO2和 14.4 g H2O;质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的C≡C键,核磁共振氢谱上有三个峰,峰面积之比为6∶1∶1。‎ ‎(1)A的分子式是　　　　。 ‎ ‎(2)下列物质中,一定条件下能与A发生反应的是　　　　。 ‎ A.H2 B.Na C.酸性KMnO4溶液 D.Br2‎ ‎(3)A的结构简式是　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)有机物B是A的同分异构体,1 mol B可与1 mol Br2加成。该有机物中所有碳原子在同一个平面,没有顺反异构现象,则B的结构简式是　　　　　。 ‎ ‎【答案】(1)C5H8O　(2)ABCD (3) (4)‎ ‎[解析] (1)设有机物A的分子式为CxHyOz,则由题意可得:‎ CxHyOz+O2xCO2+H2O 10‎ ‎84　　　 　　　44x　9y ‎16.8 g　　　44.0 g　14.4 g ‎==‎ 解得:x=5,y=8。因12x+y+16z=84,解得:z=1。有机物A的分子式为C5H8O。(2)A分子中含有C≡C键,能与H2、Br2发生加成反应,能与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应;A中含有羟基,能与Na发生置换反应。(3)根据A的核磁共振氢谱中有峰面积之比为6∶1∶1的三个峰,再结合A中含有O—H键和位于分子端的C≡C键,便可确定其结构简式为。(4)根据 1 mol B可与 1 mol Br2加成,可以推断B中含有1个CC键,再结合B中所有碳原子共面且没有顺反异构体,可推出B的结构简式为。‎ ‎12.有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:‎ 实验步骤 解释或实验结论 ‎(1)称取A 9.0 g,升温使其汽化,测其相对密度是相同条件下H2的45倍 试通过计算填空:‎ ‎(1)A的相对分子质量为　　　 ‎ ‎(2)将此 9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重 5.4 g 和 13.2 g ‎(2)A的分子式为　　　 ‎ ‎(3)另取A 9.0 g,跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24 L CO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)‎ ‎(3)用结构简式表示A中含有的官能团:　　　　　　 ‎ ‎(4)A的核磁共振氢谱如图:‎ ‎(4)A中含有　　种氢原子 ‎ 10‎ ‎(5)综上所述,A的结构简式为　　　　　　　 ‎ ‎【答案】(1)90　(2)C3H6O3　(3)—COOH、—OH　(4)4 (5)‎ ‎[解析] (1)A的相对密度是相同条件下H2的45倍,相对分子质量为45×2=90。9.0 g A的物质的量为 0.1 mol。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重 5.4 g 和 13.2 g,说明 0.1 mol A燃烧生成 0.3 mol H2O和 0.3 mol CO2。1 mol A中含有 6 mol H、3 mol C,根据相对分子质量计算含有3 mol O。(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应,生成 2.24 L CO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成 2.24 L H2(标准状况),说明分子中含有一个—COOH和一个—OH。(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰,说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子。(5)综上所述,A的结构简式为。‎ 10‎