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认识有机化合物 突破训练（二）‎ ‎1.已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的有(　　)‎ A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为 CH3—O—CH3‎ 解析　红外光谱给出的是化学键和官能团，从图上看出，已给出C—H、O—H和C—O三种化学键，A项正确；核磁共振氢谱图中，峰的个数即代表氢的种类数，故B项正确；核磁共振氢谱图中峰的面积表示氢的数目比例，在没有给出化学式的情况下，无法得知其H原子总数，C项正确；若A的结构简式为CH3—O—CH3，则无O—H键(与题中红外光谱图不符)，其核磁共振氢谱图应只有一个峰(与题中核磁共振氢谱图不符)，故D项错。‎ ‎2．现有三组混合溶液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液　②丁醇和乙醇　③溴化钠和单质溴的水溶液。分离以上各混合液的正确方法依次是(　　)‎ 13‎ A．分液、萃取、蒸馏 B．萃取、蒸馏、分液 C．分液、蒸馏、萃取 D．蒸馏、萃取、分液 解析　乙酸乙酯难溶于水，乙酸钠易溶于水，利用溶液分层采取分液的方法将两者分开；乙醇和丁醇互溶，不能用分液的方法分离，但两者的沸点相差较大，可采用蒸馏方法分离；NaBr和单质Br2的混合物，可利用Br2在有机溶剂中的溶解度比在水中的溶解度大得多而采用萃取法将Br2从溶液中萃取出来，从而达到与NaBr分离的目的。‎ ‎3．某烯烃的结构简式为。有甲、乙、丙、丁四个同学分别将其命名为：2甲基4乙基4戊烯；2异丁基1丁烯；2乙基4甲基1戊烯；4甲基2乙基1戊烯。下面对4位同学的命名判断正确的是(　　)‎ A．甲的命名主链选择是错误的 B．乙的命名对主链碳原子的编号是错误的 C．丙的命名主链选择是错误的 D．丁的命名是正确的 解析　甲同学的命名主链选择正确，但对主链碳原子的编号错误；乙同学的命名主链选择错误；丙同学的命名主链选择正确；只有丁同学的命名完全正确。‎ ‎4．现有化学式为C3H6O2的某有机物，其核磁共振氢谱图有三个峰，强度比为3∶2∶1，则该有机物的结构简式不可能是(　　)‎ A．CH3CH2COOH B．CH3COOCH3‎ C．HCOOCH2CH3 D．CH3COCH2OH 解析　选项A、C、D中均有三种不等性的氢原子，且三种氢原子数之比均为3∶2∶1，故均可能；选项B中有两种不等性氢原子，两种氢原子数之比为1∶1，故不可能。‎ 13‎ ‎5.下列有机物一氯代物的同分异构体数目与其他三种不同的是(　　)‎ 解析　A项，一氯代物有4种；B项，一氯代物有4种；C项，一氯代物有4种；D项，一氯代物有3种。‎ ‎6.中国女药学家屠呦呦因创制新型抗疟药青蒿素和双氢青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。关于青蒿素和双氢青蒿素(结构如图)的下列说法中错误的是(　　)‎ A．青蒿素的分子式为C15H22O5‎ B．由青蒿素制备双氢青蒿素的反应属于还原反应 C．青蒿素分子中含有过氧键、酯基和醚键 D．双氢青蒿素分子中有2个六元环和2个七元环 13‎ 解析：由青蒿素的结构简式可知，1个青蒿素分子中含有15个碳原子、5个氧原子和22个氢原子，A项正确；青蒿素与氢气发生加成反应生成双氢青蒿素，该反应也属于还原反应，B项正确；青蒿素分子中含有过氧键、酯基和醚键，C项正确；1个双氢青蒿素分子中含有3个六元环和2个七元环，D项错误。‎ ‎7．叶蝉散(isoprocard)对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用，防效迅速，但残效不长。工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散的过程如下：‎ 下列有关说法正确的是(　　)‎ A．叶蝉散的分子式是C11H16NO2‎ B．叶蝉散分子中含有酯基 C．邻异丙基苯酚的核磁共振氢谱有7个峰 D．邻异丙基苯酚与互为同系物 解析：叶蝉散的分子式是C11H15NO2，A项错；邻异丙基苯酚属于酚，而属于醇，虽然组成上相差2个—CH2—，但不互为同系物，D项错。‎ ‎8.分子式为C8H11N的有机物，分子内含有苯环和氨基(—NH2)的同分异构体共有(　　)‎ A．13种　　　　　　　　 B．12种 C．14种 D．9种 解析：该有机物苯环上的支链可以是：‎ ‎(1)—CH2CH2NH2,1种；(2) ,1种；(3)—CH3、—CH2NH2，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系，共3种；(4)—CH2CH3、—NH2‎ 13‎ ‎，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系，共3种；(5)—CH3、—CH3、—NH2，①两个甲基相邻，2种，②两个甲基相间，3种，③两个甲基相对，1种，共6种。故共有1＋1＋3＋3＋6＝14种同分异构体。‎ ‎9．一种形状像蝴蝶结的有机物的形状和结构简式如图所示，下列有关该分子的说法中不正确的是(　　)‎ A．该有机物的分子式为C5H4‎ B．该分子中所有碳原子在同一平面内 C．1 mol该有机物最多能与2 mol Br2发生加成反应 D．与其互为同分异构体，且只含碳碳三键的链烃有2种 解析：A项，该分子中含有5个碳原子，不饱和度为4，其分子式为C5H4，故该项正确；B项，该分子的中心碳原子与其余4个碳原子构成正四面体结构，所有碳原子不在同一平面内，故该项错误；C项，该分子中含有2个碳碳双键，最多能与2 mol Br2发生加成反应，故该项正确；D项，与其互为同分异构体，且只含碳碳三键的链烃有HC≡C—C≡C—CH3、HC≡C—CH2—C≡CH，共2种，故该项正确。‎ ‎10．下图是合成某药物的中间体分子(由9个C原子和若干H、O原子构成)的结构示意图：‎ 试回答下列问题：‎ ‎(1)通过对比上面的结构式与立体模型，请指出结构式中的“Et”‎ 13‎ 表示的基团是(写结构简式)________；该药物中间体的分子式为________。‎ ‎(2)该药物中间体的有机物类别是________(填选项字母)。‎ a．酯　b．羧酸　c．醛 ‎(3)该药物中间体分子中与C原子结合的H原子被Br原子取代，所得的一溴代物有________种。‎ ‎(4)该药物中间体分子有多种含苯环的同分异构体，请写出其中一种的结构简式____________________。‎ 解析：(1)由立体模型可以看出“Et”代表乙基(—CH2CH3)，所以该药物中间体的分子式为C9H12O3；‎ ‎(2)该物质中含有酯基，可以看作是酯类化合物；‎ ‎(3)该分子中共有7个C原子上含有H原子，这7种碳原子都不等效，所以一溴代物有7种。‎ 答案：(1)CH3CH2—　C9H12O3　(2)a　(3)7‎ ‎(4) ‎ ‎11．电炉加热时用纯O2氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。‎ ‎(1)产生的O2按从左到右的流向，所选装置各导管的正确连接顺序是______________________________________________________________。‎ 13‎ ‎(2)C装置中浓硫酸的作用是__________。‎ ‎(3)D装置中MnO2的作用是_________。‎ ‎(4)燃烧管中CuO的作用是________。‎ ‎(5)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.92 g样品，经充分反应后，A管质量增加1.76 g，B管质量增加1.08 g，则该样品的实验式为________。‎ ‎(6)用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图，则该有机物的相对分子质量为________。‎ ‎(7)能否根据A的实验式确定A的分子式________(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。‎ ‎(8)该物质的核磁共振氢谱如图2所示，则其结构简式为___________。‎ 13‎ 解析：(5)A管质量增加的1.76 g为CO2的质量，n(CO2)＝＝0.04 mol，B管增加的质量1.08 g为H2O的质量，则n(H2O)＝＝0.06 mol，n(H)＝0.12 mol，据质量守恒可知样品中含n(O)＝‎ ＝0.02 mol，可知样品中N(C)∶N(H)∶N(O)＝0.04∶0.12∶0.02＝2∶6∶1，实验式为C2H6O。‎ 答案：(1)g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)‎ ‎(2)干燥O2　(3)催化剂，加快O2的生成 ‎(4)使有机物充分氧化生成CO2和H2O ‎(5)C2H6O　(6)46　(7)能　C2H6O ‎(8)CH3CH2OH ‎12．(1)有机物中官能团的识别。‎ ‎①中含氧官能团名称是________；‎ ‎②中含氧官能团的名称是________；‎ ‎③HCCl3的类别是______，C6H5CHO中的官能团是_____；‎ ‎④中显酸性的官能团是________(填名称)；‎ 13‎ ‎⑤中含有的官能团名称是________。‎ ‎(2)有机物的系统命名。‎ 答案：(1)①(醇)羟基　②(酚)羟基、酯基　③卤代烃　醛基 ‎④羧基　⑤碳碳双键、酯基、羰基 ‎(2)①3,3,4三甲基己烷　②2甲基2戊烯　③乙苯　苯乙烯 ‎④3氯1丙烯　⑤4甲基2戊醇　⑥2乙基1,3丁二烯 ‎13.高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物,E的合成路线如图(部分反应条件和试剂略):‎ 13‎ 请回答下列问题: ‎ ‎(1)试剂Ⅰ的名称是________________,试剂Ⅱ中官能团的名称是________________,第②步的反应类型是________________。 ‎ ‎(2)第①步反应的化学方程式是_______________________________。 ‎ ‎(3)第⑥步反应的化学方程式是______________________________。 ‎ ‎(4)第⑦步反应中,试剂Ⅲ为单碘代烷烃,其结构简式是________________。 ‎ ‎(5)C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则X和Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是___________________________-_。 ‎ ‎【解析】(1)试剂Ⅰ的结构简式为CH3OH,名称是甲醇;试剂Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2CH2Br,含有的官能团为溴原子;对比、、BrCH2CH2CH2Br的结构可知,反应②属于取代反应。(2)反应①是CH3CH(COOH)2‎ 13‎ 与CH3OH发生酯化反应生成CH3CH(COOCH3)2。(3)反应④在碱性条件下发生酯的水解反应生成B,B酸化生成C,则C为,结合信息可知D为。(4)第⑦步反应中,试剂Ⅲ为单碘代烷烃,对比D、E的结构简式可知试剂Ⅲ为CH3I。(5)C的分子式为C15H20O5,其同分异构体在酸性条件下水解,说明含有酯基,生成X、Y和CH3(CH2)4OH,生成物X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰,则X为,Y为HOCH2CH2OH。X和Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是。‎ 答案:(1)甲醇　溴原子　取代反应 ‎(2)CH3CH(COOH)2+2CH3OHCH3CH(COOCH3)2+2H2O ‎(3)+CO2↑‎ ‎(4)CH3I ‎(5)‎ ‎14.芳香化合物A分子式为C9H10O2,B的相对分子质量比A大79,J是乙酸,K是聚乙酸乙烯酯的单体,G与氯化铁溶液能发生显色反应,且苯环上的一元取代物只有两种。A～K之间有如图转化关系:‎ 13‎ 已知:①当羟基与双键碳原子相连时,易发生转化:‎ RCHCHOHRCH2CHO ‎②—ONa连在烃基上不会被氧化。‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)化合物K的结构简式是________________。I中官能团的名称为________________。 ‎ ‎(2)反应①④⑤⑥中属于水解反应的是__________(填反应编号)。由C→G操作顺序为②③④,而不采取④②③,原因是____________________________。 ‎ ‎(3)G可以与NaHCO3溶液反应,1 mol G与NaHCO3溶液反应时最多消耗____________ mol NaHCO3。 ‎ ‎(4)写出B→C+D的化学方程式_____________________________。 ‎ ‎(5)同时符合下列要求的A的同分异构体有______种(不考虑立体异构)。 ‎ Ⅰ.含有苯环;Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应。‎ 在这些同分异构体中,满足下列条件的同分异构体的结构简式为__________‎ ‎___________。 ‎ ‎①核磁共振氢谱有5个吸收峰;‎ ‎②1 mol该同分异构体只能与1 mol NaOH反应。‎ ‎【解析】K是聚乙酸乙烯酯的单体,K为CH3COOCHCH2;CH3COOCHCH2在氢氧化钠的水溶液中水解,根据已知①,D为CH3COONa、I为CH3CHO;B的相对分子质量比A大79,B的分子式为C9H9O2Br;B水解为乙酸钠和C,C的分子式为C7H7O2Na,结合G与氯化铁溶液能发生显色反应,且苯环上的一元取代物只有两种可知,C为;E为;‎ 13‎ F为;‎ G为;‎ A为。‎ ‎(1)化合物K的结构简式为CH3COOCHCH2。CH3CHO中官能团的名称为醛基。‎ ‎(2)反应①④⑤⑥中属于水解反应的是①⑥。—ONa连在烃基上不会被氧化,C→G操作顺序为②③④,而不采取④②③,原因是保护酚羟基,防止其被氧化。‎ ‎(3)G中含有羧基,可以与NaHCO3溶液反应,1 mol羧基与NaHCO3溶液反应时最多消耗1 mol NaHCO3。‎ ‎(4)B→C+D的化学方程式为 ‎+3NaOH ‎+CH3COONa+H2O+NaBr。‎ ‎(5)Ⅰ.含有苯环;Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应说明是甲酸酯。同时符合要求的A的同分异构体有14种。在这些同分异构体中,满足:①核磁共振氢谱有5个吸收峰;②1 mol该同分异构体只能与1 mol NaOH反应的同分异构体的结构简式为 ‎。‎ 答案:(1)CH3COOCHCH2　醛基 ‎(2)①⑥　保护酚羟基,防止被氧化 ‎(3)1‎ ‎(4)+3NaOH+CH3COONa+H2O+NaBr ‎(5)14　‎ 13‎