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课时跟踪检测（十四） 有机化合物结构的测定
1．下列化合物中核磁共振氢谱上只出现三个峰且峰面积之比为3∶2∶2的是( )
解析：选B A、D项的核磁共振氢谱中均有2个峰，且峰面积之比均为2∶3；C项的核磁共振氢谱中有2个峰，峰面积之比是1∶3。
2．某有机化合物在氧气中充分燃烧，生成水蒸气和CO2物质的量之比为1∶1，由此得出的结论是( )
A．该有机化合物分子中C、H、O原子个数比为1∶2∶3
B．分子中C、H原子个数比为1∶2
C．有机化合物中必定含有氧
D．有机化合物中一定不含氧
解析：选B 因生成CO2和H2O的物质的量比为1∶1则n(C)∶n(H)＝1∶(1×2)＝1∶2，不能判断有机物中是否含有氧元素。
3．下列说法不正确的是( )
A．有机分子中插入O原子对不饱和度没有影响
B．有机分子中去掉H原子对不饱和度没有影响
C．用CH原子团代替有机分子中的N原子对有机分子的不饱和度没有影响
D．烷烃和饱和一元醇的不饱和度都为0
解析：选B 分子的不饱和度为n(C)＋1－，可知去掉H原子不饱和度增大，B不正确；分子中含有氧原子时不予考虑，A、D正确；分子中含有氮原子时，在氢原子总数中减去氮原子数：不饱和度＝n(C)＋1－，若用CH代替N原子则多1个C和1个H，少一个N，不饱和度不变，C正确。
4．某有机物的氧化产物是甲，还原产物是乙。甲和乙都能与钠反应放出H2，甲和乙反应生成丙，甲和丙都能发生银镜反应。该有机物是( )
A．甲醛 B．乙醛
C．甲酸 D．甲醇
解析：选A 某有机物的氧化产物是甲，还原产物是乙，甲和乙都能与钠反应放出H2，该有机物属于醛，甲为羧酸、乙为醇，甲和乙反应生成丙，则丙为酯，甲和丙都能发生银镜反应，故甲为甲酸，乙为甲醇，丙为甲酸甲酯，该有机物为甲醛。
5．某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有( )
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A．两个羟基 B．一个醛基
C．两个醛基 D．一个羧基
解析：选D 由该有机物的分子式可求出不饱和度Ω＝6，分子中有一个苯环，其不饱和度Ω＝4，余下2个不饱和度、2个碳原子和2个氧原子。具有2个不饱和度的基团组合可能有三种情况：①两个碳原子形成1个—C≡C—、两个氧原子形成2个羟基，均分别连在苯环上；②两个碳原子形成1个羰基、1个醛基，相互连接；③两个碳原子形成2个醛基，分别连在苯环上。三种情况中氧原子数目都为2；而选项D中，1个羧基的不饱和度仅为1，氧原子数目已为2，羧基和苯环上的C的价键已饱和，都不能与剩下的1个碳原子以C===C键结合，故选D。
6．在标准状况下，1 mol某烃完全燃烧生成89.6 L CO2，又知0.1 mol该烃能与标准状况下4.48 L H2完全加成，则该烃的结构简式是( )
解析：选B 由题意知，1 mol某烃完全燃烧生成4 mol CO2，即1个烃分子中含4个C原子，又因0.1 mol该烃可与0.2 mol H2完全加成，故该烃分子中应含2个
7．某有机化合物中碳原子和氢原子的原子个数比为3∶4，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液退色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。该有机化合物可能是( )
解析：选B 有机化合物的最简式为C3H4，设分子式为(C3H4)n，其相对分子质量为7.5×16＝120。12×3n＋4n＝120，故n＝3，即分子式为C9H12，不饱和度为4，因其不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液退色，所以有机化合物含有苯环，苯环的不饱和度为4，故苯环上的取代基为烷基。由于苯环上有两种一溴代物，该有机化合物可以是两取代基在苯环上处于对位，结构简式为。
8．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含1个苯环且苯环上只有1个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如图。关于A的下列说法中正确的是( )
A．A属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应
B．A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应
C．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种
D．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种
解析：选D 有机物A的分子式为C8H8O2
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，不饱和度为5，A分子中只含1个苯环且苯环上只有1个取代基，A的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为1∶2∶2∶3，说明A中含有4种氢原子且其原子个数之比为1∶2∶2∶3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物A的结构简式为。含有酯基，可发生水解反应，A错误；A分子中只有苯环能与氢气加成，则A在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应，B错误；属于同类化合物，应含有酯基、苯环，若为羧酸与醇形成的酯有甲酸苯甲酯，若为羧酸与酚形成的酯，可以是乙酸与苯酚形成的酯，也可以是甲酸与酚形成的酯，甲基有邻、间、对位3种位置，故共有5种同分异构体，C错误；符合题中结构特征的有机物A的结构简式为，只有一种，D正确。
9．某有机物A分子式为CxHyOz,15 g A完全燃烧生成22 g CO2和9 g H2O。
(1)该有机物的最简式是________。
(2)若A是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，具有还原性，则其结构简式是________。
(3)A中只有一种官能团，若A和Na2CO3混合有气体放出，和醇能发生酯化反应，则A的结构简式为________。
(4)A中只有一种官能团，若A是易挥发有水果香味的液体，能发生水解反应，则其结构简式为________。
(5)若A分子结构中含有6个碳原子，具有多元醇和醛的性质，则其结构简式为________________。
解析：(1)n(CO2)＝＝0.5 mol，n(C)＝0.5 mol，m(C)＝0.5 mol×12 g·mol－1＝6 g，n(H2O)＝＝0.5 mol，n(H)＝1 mol，m(H)＝1 mol×1 g·mol－1＝1 g，根据质量守恒可知，A中m(O)＝15 g－6 g－1 g＝8 g，n(O)＝＝0.5 mol，n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.5 mol∶ 1 mol∶0.5 mol＝1∶2∶1，故A的实验式为CH2O。
(2)若A是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，且有还原性，则A为甲醛，其结构简式为HCHO。
(3)若A和Na2CO3混合有气体放出，和醇能发生酯化反应，说明A中含有—COOH，且A的实验式为CH2O，则A为乙酸，其结构简式为CH3COOH。
(4)若A是易挥发、有水果香味的液体，能发生水解反应，说明A中含有酯基，属于酯，且A的实验式为CH2O，则A为甲酸甲酯，其结构简式为HCOOCH3。
(5)若A分子结构中含有6个碳原子，具有多元醇和醛基的性质，说明A中含有醇羟基和醛基，且A的实验式为CH2O，则A为葡萄糖，其结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO。
答案：(1)CH2O (2)HCHO (3)CH3COOH
(4)HCOOCH3 (5)CH2OH(CHOH)4CHO
10．(全国卷Ⅱ)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息：
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①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为________________。
(2)B的化学名称为________________。
(3)C与D反应生成E的化学方程式为_______________________________________。
(4)由E生成F的反应类型为________________。
(5)G的分子式为________________。
(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为________、________。
推得E的结构简式为，最后由G的结构简式及F→G的合成路线，逆推得F的结构简式为。(6)根据L遇FeCl3溶液发生显色反应可知L中含酚羟基，再结合D的分子式和1 mol L能与2 mol Na2CO3反应，可知L中含2个酚羟基和1个—CH3,2个酚羟基位于苯环邻位、间位和对位时，—CH3所处的位置分别有2种、3种和1种，即L共有6种可能的结构。其中核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为
1．有机物分子式C3H6O2可与新制的Cu(OH)2在加热时反应生成砖红色沉淀，经检测核磁共振氢谱中有三个共振峰，面积比为3∶2∶1，该有机物的结构简式是( )
解析：选D A项，此有机物为丙酸，不能与新制的Cu(OH)2在加热时反应生成砖红色沉淀，错误；B项，此有机物为酯类，不能与新制的Cu(OH)2在加热时反应生成砖红色沉淀，错误；C项，此有机物为羟醛化合物，与新制的Cu(OH)2在加热时反应生成砖红色沉淀，但分子中氢的峰面积比为3∶1∶1∶1，错误；D项，此有机物含有醛基，与新制的Cu(OH)2在加热时反应生成砖红色沉淀，分子中存在三种H，且峰面积比为3∶2∶1，符合题意。
2．有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原为乙，1 mol乙与足量金属钠反应放出22.4 L H2(标准状况)，据此推断乙一定不是( )
A．CH2OH—CH2OH B．CH2OH—CHOH—CH3
C．HOOC—COOH D．HOOCCH2CH2OH
解析：选C 1 mol乙能跟Na反应放出1 mol H2
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，证明乙中含有两个与Na反应的官能团，甲能发生银镜反应，证明有醛基，则加氢反应后，产物中应有醇羟基，且被还原得来的羟基应在链端，C错误。
3．某有机物15 g，在空气中完全燃烧生成0.5 mol CO2和0.5 mol H2O，若已知该有机物的蒸气密度为2.679 g/L(已折算成标准状况)，则该有机物的分子式是( )
A．C2H4O B．C2H4O2
C．C3H6O2 D．C3H6
解析：选B m(有机物)＝15 g，m(C)＝0.5 mol×12 g·mol－1＝6 g，m(H)＝0.5 mol×2×1 g·mol－1＝1 g，因为m(有机物)＞m(C)＋m(H)，所以该有机物中含有氧元素。M＝2.679 g/L×22.4 L·mol－1＝60 g·mol－1，n(有机物)＝15 g÷60 g·mol－1＝0.25 mol，n(C)＝0.5 mol，n(H)＝1 mol，n(O)＝(15－6－1)g÷16 g·mol－1＝0.5 mol，所以该有机物的分子式为C2H4O2。
4．绿色农药——信息素的推广使用，对环保有重要意义。有一种信息素的结构简式为CH3(CH2)5CH===CH(CH2)9CHO。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A．先加入酸性高锰酸钾溶液；后加银氨溶液，水浴加热
B．先加入溴水；后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热；酸化后再加入溴水
D．先加入银氨溶液；再另取该物质加入溴水
解析：选C A项，加入酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键和—CHO均被氧化，不能检验，错误；B项，加入溴水，碳碳双键和—CHO均被氧化，不能检验，错误；C项，先加入新制氢氧化铜悬浊液，可检验—CHO，酸化后再加入溴水，溴水退色，能说明含碳碳双键，正确；D项，先加入银氨溶液，可检验—CHO，但另取该物质加入溴水，醛基和碳碳双键都与溴水反应，不能说明含碳碳双键，错误。
5．化学式为C4H8O3的有机物在浓硫酸存在下加热时有如下性质：
①能分别与CH3CH2OH和CH3COOH发生酯化反应
②能脱水生成一种能使溴水退色的物质，此物质只存在一种结构简式
③分子内能脱水生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物
则C4H8O3的结构简式为( )
A．HOCH2COOCH2CH3
B．CH3CH(OH)CH2COOH
C．HOCH2CH2CH2COOH
D．CH3CH2CH(OH)COOH
解析：选C 该有机物能够和CH3CH2OH及CH3COOH发生酯化反应，说明其分子内含有—COOH和—OH。能够脱水生成使溴水退色的物质，再结合C4H8O3的不饱和度，说明此生成物中含有键，即和—OH相连的碳原子的邻位碳上必定有H。该有机物能够发生分子内脱水反应生成分子式为C4H6O2
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的五元环状化合物，则生成的五元环的结点为四个C和一个O，所以该有机物应为直链状，即HOCH2CH2CH2COOH。
6．某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下：
该有机分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)：
下列关于该有机物的叙述不正确的是( )
A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种
B．该有机物与氢氧化钠的醇溶液共热时可以发生消去反应
C．键线式中的Et代表的基团为—CH2CH3
D．1 mol 该有机物最多可以与1 mol NaOH反应
解析：选B 该有机物结构不对称，核磁共振氢谱图中有8组峰，说明该有机物含有8种不同化学环境的H原子，A正确；该有机物分子中含有酯基，在氢氧化钠溶液中发生水解反应，分子中还含有羟基，但发生消去反应的条件是浓硫酸、加热，B错误；由结构及球棍模型可知，Et代表—CH2CH3，C正确；该分子中含有1个酯基，1 mol该有机物最多可以与1 mol NaOH反应，D正确。
7．某烃的含氧衍生物A的相对分子质量为240，其中碳元素的质量分数为80.0%，氧元素的质量分数是氢元素的2倍，分子中含有2个苯环，每个苯环上都只有一个取代基，且取代基上无支链。A在稀酸中加热时发生水解反应得到B和C，C的相对分子质量为108。
(1)A的分子式为_______________________________________________________。
(2)C的结构简式为_________________________________________________。
(3)B的结构简式为________________________________________________。
(4)B的同分异构体中，有一类属于酯，且苯环上的一氯取代物只有2种，则其可能的结构简式有_____________________________________________________________
____________________________________________________________(请写4种)。
解析：A分子中碳原子数为＝16，氧原子数为＝2，氢原子数为＝16，所以A的分子式为C16H16O2。因为A在稀酸中加热发生水解，故A是酯类，C的结构中有苯环且相对分子质量为108，则C必不含羧基，结合A的结构特点，则可推出C为
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8．(全国卷Ⅰ)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：①RCHO＋CH3CHO
RCH===CHCHO＋H2O
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________。
(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是________________、________________。
(3)E的结构简式为________________________。
(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为____________________________________________。
(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。写出2种符合要求的X的结构简式________________________。
(6)写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。
(4)
(6)
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