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课时跟踪检测（六） 醇
1．下列有关醇的叙述，正确的是( )
A．所有的醇都能发生消去反应
B．低级醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能与水以任意比互溶
C．凡是烃基直接与羟基相连的化合物一定是醇
D．乙醇和浓硫酸按1∶3体积比混合、共热就一定能产生乙烯
解析：选B A选项错误，因为与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上没有H原子时，醇不能发生消去反应；B选项正确，因为在低级醇中，羟基(极性基)所占比例大，可与水互溶；C选项错误，苯环直接与羟基相连的化合物是酚，不是醇；D选项错误，140 ℃时产生乙醚。
2．有机物的名称是( )
A．3,4二甲基4丁醇
B．1,2二甲基1丁醇
C．3甲基2戊醇
D．1甲基2乙基1丙醇
解析：选C 醇在命名时，选择含有羟基的最长碳链为主链，并从离羟基最近的一端开始给碳原子编号，然后命名，故该醇为3甲基2戊醇。
3．甲醇的沸点远高于乙烷的主要原因是( )
A．甲醇的相对分子质量比乙烷大
B．甲醇分子间的羟基形成氢键
C．乙烷分子之间形成氢键后使乙烷的沸点降低
D．甲醇分子内形成氢键
解析：选B 一个甲醇分子中羟基的氧原子与另一个甲醇分子中羟基的氢原子能够形成氢键是甲醇的沸点远高于乙烷的主要原因。
4．下列说法中，不正确的是( )
A．乙醇与金属钠反应时，是乙醇分子中的O—H键断裂
B．检验乙醇中是否含有水可加入少量无水硫酸铜，若变蓝则含水
C．乙醇能被强氧化剂如重铬酸钾、酸性高锰酸钾溶液氧化
D．甲烷、乙烯、苯、乙醇都是无色不溶于水的有机化合物
解析：选D 甲烷、乙烯、苯都不溶于水，但乙醇却能与水以任意比例混溶，D项不正确。
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5.松油醇是一种天然有机化合物，存在于芳樟油、玉树油及橙花油等天然植物精油中，具有紫丁香香气。松油醇结构如图所示，下列有关松油醇的叙述正确的是( )
A．松油醇的分子式为C10H20O
B．它属于芳香醇
C．松油醇分子有7种不同环境的氢原子
D．松油醇能发生消去反应、还原反应、氧化反应、酯化反应
解析：选D 松油醇分子中有10个碳原子、2个不饱和度，松油醇的分子式为C10H18O，A项错误；分子中不含苯环，不属于芳香醇，B项错误；该物质结构不对称，分子中只有同一个碳原子上连接的两个甲基上的H是等效的，即有8种不同环境的氢原子，C项错误；含碳碳双键，能发生还原反应、氧化反应，含—OH，能发生消去反应、酯化反应，D项正确。
6．下列鉴别方法不可行的是( )
A．用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯
B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳
C．用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯
D．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷
解析：选D A项，乙醇溶于水，甲苯不溶水且密度比水小，溴苯不溶水且密度比水大，可行；B项，乙醇、苯燃烧火焰有明显差别，而四氯化碳不能燃烧，可行；C项，乙醇溶于碳酸钠，乙酸与碳酸钠反应产生气泡，乙酸乙酯浮于溶液表面，可行；D项，苯、环己烷都不能使酸性高锰酸钾溶液退色，不可行。
7．分子式为C5H12O的某醇与溴化钠、硫酸混合加热得卤代烃，该卤代烃与强碱醇溶液共热后，不发生消去反应，该醇可能是( )
A．1戊醇 B．3戊醇
C．2,2二甲基1丙醇 D．2甲基2丁醇
解析：选C 分子式为C5H12O的某醇与溴化钠、硫酸混合加热得卤代烃，该卤代烃不能发生消去反应，则醇也不能发生消去反应，说明与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上不含H原子；则中间的碳原子中连接3个—CH3和1个—CH2OH，所以其结构简式为(CH3)3CCH2OH，其名称为2,2二甲基1丙醇，C项正确。
8．A、B、C三种醇分别与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是( )
A．3∶2∶1 B．2∶6∶3
C．3∶1∶2 D．2∶1∶3
解析：选D 不同物质的量的醇生成了等量的氢气，说明不同物质的量的醇含有等量的羟基。设醇A、B、C分子内的—OH数分别为a、b、c，则3a＝6b＝2c⇒＝＝⇒a∶b∶c＝2∶1∶3。
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9．分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，如：
在上述醇的同分异构体中：
(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________。(选填字母，下同)
(2)可以发生催化氧化生成醛的是________。
(3)不能发生催化氧化的是________。
(4)能被催化氧化为酮的有________种。
(5)能使酸性KMnO4溶液退色的有________种。
解析：该醇发生消去反应时生成两种单烯烃，这表明连有—OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH所连碳原子为中心，分子不对称。连有—OH的碳原子上有2个氢原子时可被氧化为醛，有1个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。连有—OH的碳原子上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液退色。
答案：(1)C (2)D (3)B (4)2 (5)3
10．化合物甲、乙、丙有如下转化关系：
甲(C4H10O)乙(C4H8)丙(C4H8Br2)
回答：
(1)甲中官能团的名称是________，甲属________类物质，甲可能结构有________种，其中可催化氧化为醛的有________种。
(2)反应①条件为________，②条件为________。
(3)甲―→乙的反应类型为________，乙―→丙的反应类型为________。
(4)丙的结构简式不可能是________。
A．CH3CH2CHBrCH2Br
B．CH3CH(CH2Br)2
C．CH3CHBrCHBrCH3
D．(CH3)2CBrCH2Br
解析：根据甲、乙、丙之间的转化关系可知，①发生消去反应，②发生加成反应，则甲为醇、乙为烯烃、丙为卤代烃。
答案：(1)羟基 醇 4 2 (2)浓H2SO4、170 ℃ 溴水或溴的CCl4溶液 (3)消去反应 加成反应 (4)B
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1．可以证明乙醇分子中有一个H原子不同于其他H原子的方法是( )
①1 mol乙醇燃烧生成3 mol水
②乙醇可以制饮料
③1 mol乙醇与足量的Na作用得0.5 mol H2
④1 mol乙醇可以与1 mol乙酸作用，生成1 mol乙酸乙酯
A．① B．②③
C．③④ D．④
解析：选C 乙醇分子中有一个羟基上的H，另外五个H与碳原子相连，只要证明与羟基反应，即可说明该H与其他H不同。
2．分子式为C5H12O的饱和一元醇，其分子中含有2个—CH3，2个—CH2—，1个和1个—OH，它的可能结构有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
3．既能发生消去反应，又能被氧化成醛的物质是( )
A．2甲基1丁醇 B．2,2二甲基1丁醇
C．2甲基2丁醇 D．2,3二甲基2丁醇
解析：选A 分别根据醇的名称写出其对应的结构简式，
再根据醇的消去反应和氧化成醛的反应对醇分子结构上的要求作出判断，只有A项物质符合。
4．饱和一元醇C7H15OH，发生消去反应时，若可以得到3种单烯烃，则该醇的结构简式是( )
解析：选C 醇发生消去反应若得到3种烯烃，说明该醇分子中与—OH相连的βC上有3种H原子，A只有1种，B只有1种，D有2种，只有C能得到3种烯烃。
5．将1 mol某饱和醇分成两等份，一份充分燃烧生成1.5 mol CO2，另一份与足量的金属钠反应生成5.6 L(标准状况)H2。这种醇分子中除含羟基氢外，还含两种不同的氢原子，则该醇的结构简式为( )
解析：选A 0.5 mol饱和醇充分燃烧生成1.5 mol CO2，说明分子中含有3个碳原子；0.5 mol饱和醇与足量钠反应生成0.25 mol H2，说明分子中含有1个—OH。A项中，CH3CHCH3OH分子中除—OH外，还含有两种不同的氢原子，符合题意。
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6．芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气。它们的结构简式如下：
下列说法不正确的是( )
A．两种醇都能与溴水反应
B．两种醇互为同分异构体
C．两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛
D．两种醇在浓H2SO4存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应
解析：选C 两种醇都含有碳碳双键，均能与溴水发生加成反应，故A正确；两种物质的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故B正确；芳樟醇中的羟基连接的碳上没有氢，不能被催化氧化，香叶醇羟基连接的碳上有2个氢，能被催化氧化为醛，故C错误；两种醇都含羟基，能与乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应，故D正确。
7．今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为( )
A．3种 B．4种
C．7种 D．8种
解析：选C 这两种分子式可对应的醇有三种：CH3OH、CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3，其中CH3OH不能发生分子内脱水，即不能发生消去反应， 另外两种醇可发生消去反应生成同一种物质丙烯。任意两种醇都可发生分子间脱水反应生成醚，可以是相同醇分子，也可以是不同醇分子，则这三种醇任意组合，可生成6种醚，故共可生成7种有机物，C项正确。
8．乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为________________。
(2)B的化学名称是________________。
(3)由乙醇生成C的反应类型为________________。
(4)E是一种常见的塑料，其化学名称是________________。
(5)由乙醇生成F的化学方程式为___________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：(1)根据A的分子式，结合A由乙醇氧化得到可知A为乙酸；
(2)乙酸与乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯；
(3)乙醇与C的分子式比较可知，乙醇分子中的1个H原子被取代，所以反应类型为取代反应；
(4)E的单体为D，根据D的分子式，可知D为氯乙烯，所以E为聚氯乙烯；
(5)乙醇在浓硫酸作催化剂、170 ℃时发生消去反应生成乙烯和水。
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答案：(1)CH3COOH (2)乙酸乙酯 (3)取代反应 (4)聚氯乙烯
(5)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
9．当醚键两端的烷基不相同时(R1—O—R2，R1≠R2)，通常称其为“混醚”。若用醇脱水的常规方法制备混醚，会生成许多副产物：
R1—OH＋R2—OHR1—O—R2＋R1—O—R1＋R2—O—R2＋H2O
回答下列问题：
(1)路线Ⅰ的主要副产物有________________________、__________________________。
(2)A的结构简式为________________。
(3)B的制备过程中应注意的安全事项是________________________________________。
(4)由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为_________。
(5)比较两条合成路线的优缺点：______________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有______种。
(7)某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚，请参照路线Ⅱ，写出合成路线。
解析：(1)根据信息，两个苯甲醇之间发生脱水生成醚，另一个乙醇分子之间发生脱水反应生成醚，因此副产物的结构简式为、CH3CH2OCH2CH3；(2)根据Williamson的方法，以及反应①的方程式，因此A的结构简式为；(3)制备B需要金属钠参与，金属钠是活泼金属，因此规范使用金属钠，此反应中产生氢气，氢气是可燃性气体，易发生爆炸；(4)根据反应方程式的特点，A中的Cl与B中的Na结合，生成NaCl，剩下结合成乙基苄基醚，此反应类型为取代反应；(5)路线Ⅰ比路线Ⅱ步骤少，但路线Ⅰ比路线Ⅱ副产物多，产率低；
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