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课时跟踪检测（十三） 有机合成路线的设计 有机合成的应用
1．“绿色化学”是当今社会提出的一个新概念。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。在用CH3CCH合成CH2===C(CH3)COOCH3的过程中，欲使原子利用率达到最高，还需要的其他反应物有( )
A．CO和CH3OH B．CO2和H2O
C．H2和CO2 D．CH3OH和H2
解析：选A 题述合成反应中，每分子反应时增加了2个C、2个O、4个H，故A项符合要求。
2．用乙醇作原料，下列物质不能一步制得的是( )
A．CH3CH2Cl B．CH2===CH2
C．CH2BrCH2Br D．CH3COOCH2CH3
解析：选C A项，CH3CH2OH＋HClCH3CH2Cl＋H2O；B项，CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O；C项，CH3CH2OHCH2===CH2CH2Br—CH2Br；D项，CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O。
3．由CH3CH2CH2OH制备，所发生的化学反应至少有①取代反应；②消去反应；③加聚反应；④酯化反应；⑤还原反应；⑥水解反应等当中的( )
A．①④ B．②③
C．②③⑤ D．②④
解析：选B 制备过程为CH3CH2CH2OH
4．根据下列合成路线判断反应类型正确的是( )
A．A→B的反应属于加成反应
B．B→C的反应属于酯化反应
C．C→D的反应属于消去反应
D．D→E的反应属于加成反应
解析：选A A中含有碳碳双键，与氢气发生加成反应生成B，A项正确；有机物B是环醚，与氯化氢发生加成反应生成C，B项错误；C中含有羟基，与氯化氢发生取代反应生成D，C项错误；D中的氯原子被—CN取代，发生取代反应，D项错误。
5．在有机合成中，常需要将官能团消除或增加，下列变化过程中的反应类型及相关产物不合理的是( )
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①乙烯→乙二醇：
CH2===CH2CH2Br―→CH2BrHOCH2—CH2OH
②溴乙烷→乙醇：
CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2OH
③1溴丁烷→1,3丁二烯：
CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH===CH2CH3CH2CHBr—CH2BrCH2===CH—CH===CH2
④乙烯→乙炔：
CH2===CH2CH2Br—CH2BrCH≡CH
A．①② B．②③
C．②④ D．①④
解析：选B ②项由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理；③项合成过程中CH3CH2CHBr—CH2Br发生消去反应所得产物为CH3CH2C≡CH(CH3CH===C===CH2不稳定)，合成路线及相关产物不合理。
6．由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程顺序正确的是( )
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应
⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应
A．③②⑤⑥ B．⑤③④⑥
C．⑤②③⑥ D．⑤③④⑦
解析：选B 由环己醇制取己二酸己二酯，需要制得己二醇和己二酸，因此环己醇需要开环，即先要在环上引入双键，可利用醇的消去反应，再氧化双键开环。
7．分析下列合成路线：
则B物质应为下列物质中的( )
解析：选D 结合产物特点分析：A为1,4加成产物，经过三步反应生成
8．端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
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回答下列问题：
(1)B的结构简式为______________，D的化学名称为________。
(2)①和③的反应类型分别为________、________。
(3)E的结构简式为________。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气________ mol。
(4)化合物也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为____________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式_______________________________________________。
(6)写出用2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
1．某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl)；而甲经水解可得丙，1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)，由此推断甲的结构简式为( )
解析：选A 因为有机物甲既可被氧化，又可水解，所以B、D选项不正确，C选项中水解后只含一个羟基，只能与一个羧基发生酯化反应，无法形成含碳原子数为6的物质。
2．甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是(CH3)2C===O＋HCN―→(CH3)2C(OH)CN，(CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→CH2===C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4。20世纪90年代新法合成的反应是CH3CCH＋CO＋CH3OHCH2===C(CH3)COOCH3，与旧法比较，新法的优点是( )
A．原料无爆炸危险 B．原料都是无毒物质
C．没有副产物，原料利用率高 D．条件较简单
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解析：选C 新法有CO参与，CO有毒且可燃，有爆炸危险，所以A、B两项错误；新法需要催化剂而旧法不用，所以D项错误；比较两种合成方法，新法的优点是没有副产物，原料利用率高，所以C项正确。
3．下列有机合成路线设计经济效益最好的是( )
A．CH2===CH2―→CH3CH2Cl
B．CH3CH3―→CH3CH2Cl
C．CH3CH2OH―→CH3CH2Cl
D．CH2ClCH2Cl―→CH3CH2Cl
解析：选A A项利用CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl，反应产物单一，反应程度较为完全，原子利用率高，是理想的合成路线；B项利用CH3CH3与Cl2发生取代反应生成CH3CH2Cl，反应副产物多，难以分离，原子利用率也低；C项利用CH3CH2OH与HCl发生取代反应生成CH3CH2Cl，反应难以进行到底，原子利用率低；D项应经过CH2ClCH2Cl―→CH2===CHCl―→CH3CH2Cl，反应难以控制，转化率低，故不是理想合成路线。
4．已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：
R—X＋2Na＋R′—X―→R—R′＋2NaX
现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是( )
A．戊烷 B．丁烷
C．2甲基己烷 D．己烷
解析：选C 两分子碘乙烷之间可反应生成丁烷，两分子碘丙烷之间可反应生成己烷，一分子碘乙烷和一分子碘丙烷反应可生成戊烷，不可能生成的是2甲基己烷。
5．化合物A()可由环戊烷经三步反应合成：
XY
则下列说法错误的是( )
A．反应1可用试剂是氯气
B．反应3可用的试剂是氧气和铜
C．反应1为取代反应，反应2为消去反应
D．A可通过加成反应合成Y
解析：选C 实现此过程，反应1为与卤素单质取代，反应2为卤代环戊烷与NaOH的水溶液取代生成醇，反应3为醇的催化氧化；故A、B正确，C错误；酮可催化加氢变成相应的醇，故D正确。
6．某研究小组利用“钯催化交叉偶联反应”合成了有机物丙，合成路线如下：
下列分析判断正确的是( )
A．分离提纯有机物丙宜在NaOH热溶液中进行
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B．利用NaOH溶液、AgNO3溶液即可确定有机物甲中含有溴元素
C．可用酸性KMnO4溶液检验有机物丙中是否含有机物乙
D．PbCl2的作用是提高反应物的活性，加快反应速率
解析：选D 丙分子中含有酯结构，在碱性条件下能水解，A错；有机物甲在NaOH溶液中能水解，但在检验水解生成的溴离子时，应先用硝酸将混合液中和，再加入硝酸银溶液，B错；丙分子中含有碳碳双键，能被高锰酸钾氧化，C错；PbCl2在该反应中作催化剂，D正确。
7．药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应：
则下列说法正确的是( )
A．根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚
B．G的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的只有一种
C．上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G
D．A的结构简式为
解析：选D 从反应条件和现象易推知D为苯酚，F为三溴苯酚，故A项错误；G的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的有：HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2两种，故B项错误；D是苯酚，不能发生水解反应，故C项错误；综合推知A的结构简式为，故D项正确。
8．(全国卷Ⅲ)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的结构简式为________________。C的化学名称是________________。
(2)③的反应试剂和反应条件分别是________，该反应的类型是________。
(3)⑤的反应方程式为__________________________。吡啶是一种有机碱，其作用是______________________。
(4)G的分子式为________。
(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。
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解析：由A→B→C的合成路线及C的结构简式可逆推B的结构简式为、A的结构简式为；由E→F→G的合成路线及E、G的结构简式再通过正推(E→F)和逆推(G→F)可得F的结构简式为。(2)反应③在苯环上引入了硝基，所用试剂是浓硫酸与浓硝酸的混合物，反应条件是加热。该反应的实质是硝基取代了苯环上的一个氢原子，所以是取代反应。(3)观察G的结构简式可知，反应⑤是E中氨基上的氢原子与中的氯原子结合成HCl，同时生成F，据此可写出反应⑤的化学方程式。该反应中有HCl生成，而吡啶是一种有机碱，可与HCl反应，因而能够促使上述反应正向进行，提高原料的利用率。(4)通过观察法可写出G的分子式为C11H11F3N2O3。(5)G的苯环上有3个不同的取代基，不妨设为—X、—Y、—Z。可以先确定—X、—Y在苯环上的相对位置，得到邻、间、对3种同分异构体，再将—Z分别取代上述3种同分异构体中苯环上的氢原子，分别得到4种、4种、2种同分异构体，共有10种，则H可能的结构有9种。(6)对比原料和目标产物，目标产物在苯甲醚的对位引入了—NHCOCH3。结合题干中合成路线的信息，运用逆合成分析法，首先在苯甲醚的对位引入硝基，再将硝基还原为氨基，最后与发生取代反应即可得到目标产物。
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