第三章 第四节 有机合成
课前预习学案
一、预习目标
预习“有机合成” 的基础知识。
二、预习内容
1．在烃和烃的衍生物中：
能发生取代反应有
能发生加成反应有
能发生消去反应有
能发生聚合反应有
2.有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
思考：
在碳链上引入C=C的三种方法：
(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
在碳链上引入卤素原子的三种方法：
(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
在碳链上引入羟基的四种方法：
(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
(4) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
课内探究学案
一、学习目标
1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。
2、了解有机合成的过程和基本原则。
3、掌握逆向合成法在有机合成中的应用。
学习重难点：①官能团相互转化的概括和总结。
②逆合成分析法在有机合成过程中的应用二、学习过程
活动探究
阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
(1)分析草酸二乙酯，官能团有 ；
(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 ；
(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为
(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ；
(5)反推，乙醇的引入可用 ，或 ；
(6)由乙烯可用 制得B。
总结解题思路:
①
②
③
[思考]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？
[总结]
[知识拓展] 科里（Elias James Corey）
1990年10月17日，瑞典皇家科学院授予美国哈佛大学的有机化学家Elias James Corey以1990年的诺贝尔化学奖，表彰他在有机合成的理论和方法学方面的贡献。
科里从50年代后期开始进行有机合成的研究工作，三十多年来他和他的同事们合成了几百个重要的天然产物。这些化合物的结构都比较复杂，而且越往后，他合成的目标化合物越复杂，合成的难度也越大。
他的合成工作主要涉及（1）大环结构（2）杂环结构（3）倍半萜类化合物（4）多环异戊二烯类化合物（5）前列腺类化合物（6）白三烯类化合物。
此外，科里还开创了运用计算机技术于有机合成的设计。1969年他和他的学生卫普克（Wipke）编制了第一个计算机辅助有机合成路线设计的程序OCSS（Organic Chemical Synthesis Simulation，有机化学合成模拟），这也是建立在他的逆合成分析原理上的。
[课堂练习]
1．反应2CH3I+2Na→CH3CH3+2NaI在有机合成上叫伍尔兹反应，现将CH3Br、CH3CH2I的混合物跟金属钠反应，则反应式为：__________________。
2．一卤代烷[RX]与金属镁在室温下于干燥乙醚中作用，生成有机镁化物——卤化烷基镁
这种产物叫做“Gnignand Reagenl”（格林试剂）。格林试剂很活泼，能与多种具有活泼氢的化合物（HY）作用，生成相应的烃。
Y=－OH，－OR，－X（卤原子），等。格林试剂是有机合成中用途甚广的一种试剂，可以用来合成烷、烯烃、醇、醛、酮、羧酸等一系列化合物。写出以苯、丙烯为主要原料合成C6H5CHOHCH2CH3化学方程式。
3．由转变成。需经过_____、_____、_____等较合理的反应过程。
5．已知与醛相连的碳原子上的氢原子称为α氢原子（α－H），α－H
具有一定的化学活泼性，如（R，R′可为烃基或H原子），又如（前后二者皆无α－H），甲醛是还原性最强的醛，请完成
（1）以CH3CHO为必需试剂制备C[CH2OH]4时，另一种有机试剂M是__________（填化学式），有关化学反应方程式为①___________________________②_____________________。
（2）为了更好地合成C[CH2OH]4，所加试剂M常常要适当过量，请解释其原因______________________________________。
5．以苯为主要原料可以通过下列途径制取冬青油和阿斯匹林：
请按要求回答：
（1）填出流程中方框内物质的结构简式：________________________________；
（2）写出变化中①和⑥的方程式（注明反应条件）；
（3）变化过程中的②属于_______反应，⑦属于_________反应；
（4）物质的量相等的冬青油和阿斯匹林完全燃烧时消耗O2的量，冬青油比阿斯匹林_____________，其中冬青油燃烧的化学方程式是______________________________；
（5）这样制得的冬青油层中往往含有原料B，致使产品不纯。从冬青油中提取冬青油选用的试剂是___________。其反应的化学方程式是________________________。
参考答案:
1．
2．
③
④
3．消去，加成，消去。
4．（1）HCHO
A：
B：
5．（1）A： B：
（2）
（3）②：水解反应 ⑦：酯化反应
（4）少，
（5）NaHCO3溶液
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