有机化学基础
1．2018年治疗膀胱癌的有机小分子药物M被批准使用，其合成路线图：
已知：
请回答：
(1)A的名称为____________，G中含氧官能团的名称为____________。
(2)⑤的反应类型为______________。H的分子式为____________。
(3)①的化学方程式为______________________________________。
(4)④的化学方程式为______________________________________。
(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)；
a．能与Na反应产生气体
b．既能发生银镜反应，又能发生水解反应
其中核磁共振氢谱有4组峰的物质的结构简式为________________(任写一种)。
(6)参照上述合成路线，设计由2甲基丙酸和甲醇为起始原料制备2甲基丙烯酸甲酯的合成路线(无机试剂任选)_______________________________。
解析：(1)根据G的结构简式，可推知F为结合已知信息及合成路线图知，E为C为B为CH3COCH2CH2CHO，B为A的催化氧化产物，A为
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其名称为1,4戊二醇。G中含氧官能团的名称为羰基、酯基。(2)反应⑤为为消去反应。根据H的结构简式，可知其分子式为C6H7O4N。(3)反应①为的催化氧化反应。(4)C为其还原所得产物D为反应④为D发生缩聚反应得到高分子化合物(5)D为根据能与Na反应产生气体及既能发生银镜反应，又能发生水解反应，则该同分异构体含有甲酸酯基和羟基，可看成由HCOO—和—C4H8OH形成的化合物，由于—C4H9有—CH2CH2CH2CH3、
四种同分异构体，用—OH取代四者中的1个H后所得产物分别有4、4、3、1种，即—C4H8OH有12种，故HCOO—和—C4H8OH形成的化合物共有12种。核磁共振氢谱中有4种氢原子的同分异构体为
(6)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。
答案：(1)1,4戊二醇 羰基、酯基
(2)消去反应 C6H7O4N
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2．聚对苯二甲酸乙二酯(PET)俗称涤纶树脂，是一种重要的有机高分子材料。其结构简式为利用有机物A合成PET的路线如图所示：
已知：
根据题意回答下列问题：
(1)A的名称是________，C所含官能团的名称是________。
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(2)由1,3丁二烯可制备顺式聚1,3丁二烯，写出顺式聚1,3丁二烯的结构简式_________________________________________________________________。
(3)A→D、B→C的反应类型分别为________、________。
(4)写出C＋F―→PET的化学方程式：_________________________。
(5)G是F的同系物，其相对分子质量比F多28，G的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为3∶1∶1，则符合该条件的G的同分异构体共有________种。
(6)参照上述合成路线，以1,3丁二烯为原料(无机试剂任选)，设计制备丁苯橡胶的合成路线：_______________。
(2)1,3丁二烯的结构简式为CH2===CH—CH===CH2，所制得的顺式聚1,3丁二烯中，碳碳双键两端的H均在碳碳双键同侧，即顺式聚1,3丁二烯为
(3)根据A和D的结构简式可知A→D为加成反应，由B、C的结构简式可知B→C为卤代烃的取代反应或水解反应。
(5)4
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3．石油裂解气主要含有丙烯、1,3丁二烯等不饱和烃，以它们为原料可合成CR橡胶和医药中间体G，合成路线如下：
已知：①B、C、D均能发生银镜反应；
。
(1)A的顺式异构体的结构简式为____________。
(2)C中含氧官能团的名称是____________，反应①的反应类型为____________。
(3)写出E→F的化学方程式：______________________________________。
(4)写出同时满足下列条件的医药中间体G的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________。
①与D互为同系物；
②核磁共振氢谱有三组峰。
(5)用简要语言表述检验B中所含官能团的实验方法：_______________________________________
___________________________________________________________________。
(6)用A为起始原料合成CR橡胶的路线为____________________(其他试剂任选)。
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(4)在酸性条件下水解生成，加热时脱去CO2得到的G为，根据该同分异构体与D(OHCCH2CHO)互为同系物，且含有三种类型氢原子，可知该同分异构体可以为OHC(CH2)4CHO、(5)B为CH2===CHCHO，所含官能团有碳碳双键、醛基，检验碳碳双键，用溴水或酸性高锰酸钾溶液等；检验醛基，用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，由于溴水或酸性高锰酸钾溶液能氧化醛基，因此要先检验醛基，后检验碳碳双键。(6)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。
答案：(1)碳碳双键、酯基
(2)4 对氯甲苯(或4氯甲苯)
(4)银氨溶液，加热(或新制氢氧化铜悬浊液，加热)，再酸化(答案合理即可) 取代反应
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(6)
7.羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
已知：
RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋ R′OH(R、R′、R″代表烃基)
(1)A属于芳香烃，其结构简式是______________________________________。
B中所含的官能团是__________________________________________。
(2)C→D的反应类型是________________________________________。
(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：_______________________________________________________________。
(4)已知：2EF＋C2H5OH。F所含官能团有和________。
(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
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(4)2E到F属于陌生信息推导，直接推出F的准确结构有一定难度，但是根据断键方式，从2分子乙酸乙酯中脱出1分子乙醇，说明必须断开一个乙酸乙酯的碳氧单键，得到—OC2H5，到乙醇必须还有一个H，故另一个酯只需要断碳氢单键，剩余两部分拼接在一起，第一个乙酸乙酯保留羰基，第二个乙酸乙酯保留酯基，故答案为酯基；
答案
(1)
消去反应
(2)乙苯
(3)
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(4)19 或或
(5)浓HNO3、浓H2SO4 Fe和稀盐酸
9.有机化合物K是一种治疗心脏病药物的中间体，其合成路线如图所示：
已知：①有机化合物K的分子结构中含有3个六元环。
②R1—CHO＋R2—CH2—CHO。
回答以下问题：
(1)已知A为最简单的烯烃，A的名称为________。
(2)B的结构简式为________，C的结构简式为________。
(3)D的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶1；D能与新制的Cu(OH)2在加热条件下反应生成砖红色沉淀，且能与FeCl3溶液发生显色反应。则D的结构简式为______________________________________________，
其分子中的含氧官能团名称为________。
(4)F生成G的反应类型为________，G生成H的反应类型为________。
(5)能满足下列条件的E的同分异构体的结构简式为________。
①苯环上只有两个对位取代基；
②能发生银镜反应；
③与FeCl3溶液发生显色反应；
④能发生水解反应。
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知，C(乙醛)与D()发生反应生成E()，E发生氧化反应生成F()。F在浓硫酸的作用下发生消去反应生成G()，根据K的分子结构中含有3个六元环可知，G与HCl发生加成反应生成H()，H在碱性条件下反应后酸化生成I()，两分子I在浓硫酸作用下发生酯化反应生成K()。
(6)很明显制备肉桂酸需要用到题目的已知反应②，所以需要制得，将原料水解后氧化即可得到，所以路线图为：
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。
答案 (1)4甲基苯酚或对甲基苯酚 取代反应
(2)
(3)酯基、(酚)羟基
(4)
(5)9
(6)
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11．常温下，在镁屑和无水乙醚的混合体系中，滴加卤代烷，反应后得到的有机镁化合物称为格氏试剂。制备的格氏试剂不需要分离就可直接用于有机合成，是重要的有机合成中间体。反应原理为：
。利用A()来合成的流程图如图所示：
(1)物质A的名称为________；A→B的反应类型是________。
(2)写出由A制备环戊酮()的化学方程式_____________________
_______________________________________________________。
(3)写出由F生成G、G生成H的化学方程式_______________________________
_____________________________________________________________。
(4)D的同分异构体中含有六元环且能发生银镜反应的有________种。
(5)写出符合下列要求的I的同分异构体的结构简式________。(写出一种即可，已知同一个C原子上不能连接2个羟基)
①芳香族化合物 ②二元醇 ③分子中有5种不同化学环境的H原子
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(5)由①知含有苯环，由②知含有2个醇羟基，由③知分子中5种不同化学环境的H原子，则符合条件的同分异构体有、
。
答案 (1)环戊醇 消去反应
(2)
(3)＋Br2―→、
(4)5 (5)或
12．以芳香化物A和有机物D为原料，制备有机物M和高聚物N的一种合成路线如下：
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已知：Ⅰ.A→B的原子利用率为100%。
Ⅱ. (R1、R2表示氢原子或烃基)。
请回答下列问题：
(1)A的结构简式为________。
(2)D的化学名称为________。
(3)F→H的反应类型为________。
(4)C＋G―→M的化学方程为________________________________________。
(5)同时满足下列条件的B的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①苯环上连有两个取代基；②能发生银镜反应。
(6)参照上述合成路线和信息，以乙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。
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答案 (1)
(2)2甲基丙醛
(3)取代反应(或酯化反应)
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(4)
(5)15
(6)
13．功能高分子P的合成路线如下：
(1)A的分子式是C7H8，其结构简式是_______________________。
(2)试剂a是________________。
(3)反应③的化学方程式：______________________________________
_______________________________________________________________。
(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：________________。
(5)反应④的反应类型是________________。
(6)反应⑤的化学方程式：____________________________________________。
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(7)已知：2CH3CHO。
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线(用结构简式表示有机物)，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件。
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（5）反应④E（CH3CHＦCH—COOC2H5）生成F（），反应类型应为加聚反应。,（6）反应⑤是F（）发生酸性条件的水解反应生成G（）和乙醇，化学方程式为：＋nH2O＋nC2H5
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OH。,（7）乙烯和水在催化剂作用下加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛在题给信息的条件下反应生成，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH3CH===CHCHO，CH3CH===CHCHO在催化剂、氧气加热条件下发生催化氧化生成CH3CH===CHCOOH，CH3CH===CHCOOH和乙醇发生酯化反应，即可得物质E，合成路线为：H2C===CH2C2H5OHCH3CHO CH3CH===CHCOOH
CH3CH===CHCOOC2H5。
答案 (1)加成反应 碳碳双键、羧基
(2)
(3)保护—OH，防止其被氧化
(4)
(5)
(6)
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