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第十七单元 有机合成及推断
注意事项：
1．答题前，先将自己的姓名、准考证号填写在试题卷和答题卡上，并将准考证号条形
码粘贴在答题卡上的指定位置。
2．选择题的作答：每小题选出答案后，用 2B 铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂
黑，写在试题卷、草稿纸和答题卡上的非答题区域均无效。
3．非选择题的作答：用签字笔直接答在答题卡上对应的答题区域内。写在试题卷、草
稿纸和答题卡上的非答题区域均无效。
4．考试结束后，请将本试题卷和答题卡一并上交。
可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 N 14 O 16 Na 23 S 32 Cl 35.5 K 39
一、选择题（每小题 3 分，共 48 分）
1．化学与生活、生产密切相关，下列说法正确的是
A．涤纶、有机玻璃、光导纤维都是有机高分子化合物
B．大豆中含有丰富的蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变为了氨基酸
C．合成纤维是以木材为原料，经化学加工处理所得
D．常用于染料、医药、农药等的酚类物质可来源于煤的干馏
2．下图是以烃 A 为原料生产人造羊毛的合成路线。
下列说法正确的是
A．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应 B．A 生成 C 的反应属于加成反应
C．A 生成 D 的反应属于取代反应 D．烃 A 的结构简式为 CH2＝CH2
3．有甲、乙两种高聚物，甲能溶于有机溶剂，加热可熔融；乙不溶于任何溶剂，加热不会变软
或熔融，则下列叙述一定错误的是
A．高聚物甲具有弹性，而高聚物乙没有弹性
B．高聚物甲可能是线型高分子化合物
C．高聚物甲是体型高分子化合物
D．高聚物乙是体型高分子化合物
4．现有两种戊碳糖，其结构简式分别为 HOCH2CHOHCHOHCHOHCHO 和 HOCH2CHOHCHOHCH2CHO，它们
能发生的化学反应是
①与氢气在催化剂作用下发生加成反应 ②与氯化铁溶液发生显色反应 ③与新制氢氧化铜在
加热条件下发生氧化反应 ④与碳酸氢钠溶液反应产生气泡 ⑤与钠反应 ⑥在浓硫酸、加热条件
下发生消去反应
A．①②④⑤ B．②④⑤⑥
C．②④ D．①③⑤⑥
5．关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是
酚醛树脂 涤纶 顺丁橡胶
A．顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料
B．顺丁橡胶的单体与反2丁烯互为同分异构体
C．合成涤纶的单体均可发生酯化反应
D．酚醛树脂是通过加聚反应合成的
6．合成导电高分子材料 PPV 的反应：
下列说法正确的是
A．合成 PPV 的反应为加聚反应
B．PPV 与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C． 和苯乙烯互为同系物
D．通过质谱法测定 PPV 的平均相对分子质量，可得其聚合度
7．为使桥体更牢固，港珠澳大桥采用高性能绳索吊起，该绳索是超高分子量的聚乙烯材料，同
时也使用了另一种叫芳纶(分子结构下图所示)的高性能材料，以下对这两种材料的说法错误的是
A．芳纶是一种混合物
B．聚乙烯能使溴水褪色
C．聚乙烯和芳纶的废弃物在自然环境中降解速率慢，会造成环境压力2
D．合成芳纶的反应方程式为：
8．多巴胺是一种神经传导物质，在大脑内传递兴奋的信息，其分子结构如下所示。下列关于多
巴胺的说法不正确的是
A．分子式为 C8H11NO2
B．能与醛类物质发生缩聚反应
C．既能与酸反应，又能与碱反应
D．1mol 该物质最多能与 2mol Br2 发生取代反应
9．结构简式为 的有机物通过不同的四种反应得到以下几种物质：①
② 、③ 、④ ，发生的
反应类型依次为
A．酯化、消去、酯化、加成 B．酯化、消去、缩聚、取代
C．酯化、取代、缩聚、加成 D．酯化、消去、加聚、取代
10．某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用 M 表示)，M 的碳链结构无支链，分子式为 C4H6O5；1.34
g M 与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体 0.448 L。M 在一定条件下可发生如下转化：
M A B C(M、A、B、C 分子中碳原子数目相同)。下列有关说法中不正确的是
A．M 的结构简式为 HOOC—CHOH—CH2—COOH
B．B 的分子式为 C4H4O4Br2
C．与 M 的官能团种类、数量完全相同的同分异构体还有 2 种
D．C 物质不可能溶于水
11．下列是合成功能高分子材料的一个“片段”：
下列说法正确的是
A．G 到 H 发生取代反应
B．条件 Z 为催化剂
C．上述有机物都是芳香烃
D．试剂 X 仅为浓硝酸
12．聚碳酸酯( )的透光率良好。它可制作车、船、飞机的挡
风玻璃，以及眼镜片、光盘、唱片等。它可用绿色化学原料 X( )与另一原料 Y 反应制
得，同时生成甲醇。下列说法不正确的是
A．Y 的分子结构中有 2 个酚羟基 B．Y 的分子式为 C15H18O2
C．X 的核磁共振氢谱有 1 个吸收峰 D．X、Y 生成聚碳酸酯发生的是缩聚反应
13．下列说法错误的是
A．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
B．用重结晶的方法提纯苯甲酸时应趁热过滤
C．邻二甲苯只有一种结构能说明苯分子的结构中，碳碳键不是单、双键交替的事实
D． （二羟甲戊酸），1mol 该有机物与足量金属钠反应一定能产生 33.6 L H2
14．下列对合成材料的认识不正确的是
A．高分子链之间靠分子间作用力结合，分子间作用力弱，因此高分子材料的强度较大
B． 的单体是 HOCH2CH2OH 和
C．聚乙烯是由乙烯加聚生成的纯净物
D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类
15．线型 PAA（ ）具有高吸水性，网状 PAA 在抗压性、吸水性等方面优于线型 PAA。
网状 PAA 的制备方法是：将丙烯酸用 NaOH 中和，加入少量交联剂 a，再引发聚合。其部分结构片段
如下：
下列说法不正确的是3
A．线型 PAA 的单体不存在顺反异构现象
B．交联剂 a 的结构简式是
C．形成网状结构的过程发生了加聚反应
D．PAA 的高吸水性与—COONa 有关
16．现有烃的含氧衍生物 A，还原 A 时形成醇 B；氧化 A 时形成 C，由 B、C 反应可生成高分子
化合物 。以下叙述错误的是
A．A 属于醛类
B．A 的相对分子质量为 58
C．A 分子中有 6 个原子，含碳 40%
D．1 mol A 与足量银氨溶液反应能生成 4mol Ag
二、非选择题（共 6 小题，52 分）
17．随着环境污染的加重和人们环保意识的加强，生物降解材料逐渐受到了人们的关注。以下
是 PBA(一种生物降解聚酯高分子材料)的合成路线：
已知：①烃 A 的相对分子质量为 84，核磁共振氢谱显示只有 1 组峰，不能使溴的四氯化碳溶液
褪色。
②化合物 C 中只含一个官能团。
③R1CH=CHR2 R1COOH＋R2COOH。
④RC≡CH＋ → 。
请回答下列问题：
(1)由 A 生成 B 的反应类型为______________。
(2)由 B 生成 C 的化学方程式为____________________________。
(3)E 的结构简式为____________________________________。
(4)F 的名称为__________(用系统命名法)；由 D 和 F 生成 PBA 的化学方程式为
_______________
___________；
(5)E 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_________种。(不含立体异构)
①链状化合物②能发生银镜反应③氧原子不与碳碳双键直接相连
其中，核磁共振氢谱显示为 2 组峰，且峰面积比为 2∶1 的是_________(写结构简式)。
(6)若由 1，3丁二烯为原料(其他无机试剂任选)通过三步制备化合物 F，其合成路线为。
18．A(C3H6)是基本有机化工原料。由 A 制备聚合物 C 和 的合成路线(部
分反应条件略去)如图所示。
已知： +|| ； R—COOH
回答下列问题：
（1）A 的名称是 ，B 含有的官能团的名称是 (写名称)。
（2）C 的结构简式为 ，D→E 的反应类型为 。
（3）E→F 的化学方程式为 。
（4） 中最多有 个原子共平面。 发生缩聚反应生成有机
物的结构简式为 。
（5）B 的同分异构体中，与 B 具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有 种；其中核磁
共振氢谱为 3 组峰，且峰面积之比为 6∶1∶1 的是 (写结构简式)。
（6）结合题给信息，以乙烯、HBr 为起始原料制备丙酸，设计合成路线(其他试剂任选)。合成
路线流程图示例：
CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3
19．EPR 橡胶（ ）和 PC 塑料
( ）的合成路线如下：4
（1）A 的名称是___________。E 的化学式为______________。
（2）C 的结构简式____________。
（3）下列说法正确的是（选填字母）_________。
A．反应Ⅲ的原子利用率为 100%
B．CH3OH 在合成 PC 塑料的过程中可以循环利用
C．1mol E 与足量金属 Na 反应，最多可生成 22.4L H2
D．反应Ⅱ为取代反应
（4）反应Ⅰ的化学方程式是_________。
（5）反应Ⅳ的化学方程式是_________。
（6）写出满足下列条件 F 的芳香族化合物的同分异构体________。
①含有羟基，②不能使三氯化铁溶液显色，③核磁共振氢谱为五组峰，且峰面积之比为 1∶2∶
2∶2∶1
（7）已知： ，以 D 和乙酸为起始原料合成
无机试剂任选，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明反应试
剂和条件）。
20．由玉米芯制取的糠醛是一种广泛使用的化工原料。玉米芯的主要成分多缩戊糖是一种糖，
在硫酸或盐酸等催化剂的作用下能转化为戊糖，戊糖再在高温下经脱水环化生成糠醛（ ）。
通常条件下，糠醛是无色油状液体，在空气中易变成黄棕色，能溶于丙酮、苯、乙醚等有机溶剂中，
能与水部分互溶。糠醛用途广泛，如：用糠醛替代甲醛与苯酚在酸或碱催化下合成酚醛树脂，可用
作砂轮、砂纸、砂布的粘合剂；糠醛的氧化产物己二酸是合成锦纶纤维的重要单体；糠醛在以
CuO-Cr2O3 作为催化剂并加热加压的条件下，可制得糠醇（ ），糠醇可以合成多种树脂；
此外，糠醛还是合成香料、药物、染料等的原料。根据以上材料，结合所学知识，回答以下问题：
（1）糠醛的分子式是______________，其核磁共振氢谱显示_______组峰。
（2）下列说法正确的是_______________（填序号）
a. 糠醛在空气中易被氧化而变色 b. 可以用分液法分离糠醛和丙酮的混合物
c. 可以用糠醛萃取溴水中的溴 d. 1mol 糠醛最多可与 3 mol H2 加成
（3）糠醛树脂的合成原理与甲醛和苯酚反应类似，写出在酸性条件下糠醛与苯酚反应的化学方
程式________________________________________________________。
（4）糠醛制取糠醇的化学方程式___________________________________________。
（5）糠醛的氧化产物己二酸与另一单体在一定条件下合成锦纶纤维
其反应的化学方程式是____________________________。
21.化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下：
已知：①RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+H2O
②
回答下列问题：
(1) E 的结构简式为_______。
(2) E 生成 F 的反应类型为_______。
(3) 1mol 化合物 H 最多可与_______mol H2 发生加成反应。
(4)G 为甲苯的同分异构体，由 F 生成 H 的化学方程式为______。
(5)芳香化合物 X 是 F 同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠反应放出 CO2，其核磁共振氢谱显示有 4
种不同化学环境氢，峰面积比之为 6∶2∶1∶1，写出 1 种符合要求的 X 的结构简式_____。
(6)写出用环戊烷和 2-丁炔为原料制备化合物 的合成路线(其他试剂任选)。1
单元训练金卷·高三·化学卷（B）
第十七单元 有机合成及推断
答 案
一、选择题（每小题 3 分，共 48 分）
1．【答案】D
【解析】A、光导纤维的成分是二氧化硅，属于无机物，故 A 错误；B. 蛋白质在解热条件下变
性，在催化剂条件下水解可生成氨基酸，故 B 错误；C.以木材为原料，经化学加工处理所得是人造
纤维，用化工原料作单体经聚合反应制成的是合成纤维，故 C 错误；D. 煤的干馏可得到煤焦油，煤
焦油中含有常用于染料、医药、农药等的酚类物质，故 D 正确。
2．【答案】B
【解析】人造羊毛的单体为： 和 ，则 C 为 ，D 为
，A 为 ，B 为 HOOCCH3。从链节的结构来看，该聚合物为加聚产物，不是缩聚
产物（一般情况下，O、N 等杂原子参与高分子的主链构成），故该反应为加聚反应，A 错误；A 为
，它和 HCN 反应生成 ，该反应为加成反应，B 正确；A 为 ，它和 HOOCCH3
在一定条件下反应生成 ，该反应为加成反应，C 错误；A 为 ，D 错误；故选
B。
3．【答案】C
【解析】线性高分子具有热塑性，加热时会变软、流动，能溶于适当的有机溶剂；体型高分子
具有热固性，受热时不会变软，只能被彻底裂解，并且不溶于有机溶剂，只能有一定程度的涨大；
依据题意可知：甲能溶于氯仿等有机溶剂，并加热到一定条件下熔融成粘稠的液体，所以甲为线型
高分子材料，不可能是体型高分子化合物；乙不溶于任何溶剂，加热不会变软或熔融，乙为体型高
分子材料；故答案为 C。
4．【答案】D
【解析】题中两种有机物都含有羟基和醛基，因此它们都具有醇类和醛类的性质。因它们均不
含酚羟基，故均不能与氯化铁溶液发生显色反应；因它们均不含羧基，故均不能与碳酸氢钠溶液反
应产生气泡。
5．【答案】C
【解析】顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于合成高分子材料，A 项错误；顺丁橡胶的单体是 1，
3丁二烯，与反2丁烯的分子式不同，B 项错误；合成涤纶的单体是对苯二甲酸和乙二醇，这两种
单体均能发生酯化反应，C 项正确；酚醛树脂是由苯酚和甲醛缩聚而成的，D 项错误。
6．【答案】D
【解析】A 项，根据反应形式“生成高分子化合物和小分子”知，该反应属于缩聚反应，错误；
B 项，聚苯乙烯的结构单元中无碳碳双键，PPV 的结构单元中含有碳碳双键，错误；C 项，
与 的官能团(碳碳双键)的数目不同，二者不互为同系
物，错误；D 项，质谱法可以测定 PPV 的相对分子质量，再依据 PPV 的结构单元的相对分子质量，
可计算出 PPV 的聚合度，正确。
7．【答案】B
【解析】A 项、芳纶 中聚合度 n 为不确定值，属
于混合物，故 A 正确；B 项、乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯中不含有碳碳双键，不能使溴
水褪色，故 B 错误；C 项、合成高分子化合物聚乙烯和芳纶的废弃物在自然环境中降解速率慢，会
形成白色污染，造成环境压力，故 C 正确；D 项、 是
由单体 和 一定条件下发生缩聚反应生成的高分子化合物，反应的化
学方程式为：
，故 D 正确。
故选 B。
8．【答案】D
【解析】A. 多巴胺分子的分子式为：C8H11NO2，故 A 项正确；B. 根据苯酚与醛基可发生缩聚反
应生成酚醛树脂可知，多巴胺分子内有酚羟基，可与醛类物质发生缩聚反应，故 B 项正确；C. 酚羟
基显酸性，可与碱反应，氨基可与酸反应，故 C 项正确；D. 苯酚的邻对位与 Br2 可发生取代反应，
则 1mol 多巴胺分子最多能与 3mol Br2 发生取代反应，故 D 项错误；答案选 D。
9．【答案】B
【解析】①中物质是所给有机物分子中醇羟基和羧基发生分子内酯化反应的产物；②中物质出
现了碳碳双键，所以所给有机物中的羟基发生了消去反应；③中物质为所给有机物分子中羧基与羟
基发生缩聚反应的产物；④中物质是所给有机物分子中羟基被溴原子取代的产物，属于取代反应；
结合以上分析可知，四种反应类型分别为酯化、消去、缩聚、取代，B 正确；综上所述，本题选 B。
10．【答案】D
【解析】由题意可知：1.34g A 的物质的量为 0.01mol，M 与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标
准状况下的气体 0.448L 即 0.02mol，可以获得羧基的数目为 2，确定有机物 M 的结构简式为2
HOOC—CHOH—CH2—COOH。A.根据上述分析可知：M 的结构简式为 HOOC—CHOH—CH2—COOH，故 A 正确；B.
由 HOOC—CHOH—CH2—COOH 在浓硫酸作和加热的条件下发生消去反应生成含有双键的物质 A 即
HOOCCH=CHCOOH，而 A 与溴发生了加成反应，生成了 B 为 HOOCCHBrCHBrCOOH，所以 B 的分子式为
C4H4O4Br2 ， 故 B 正 确 ； C. 与 M 的 官 能 团 种 类 、 数 量 完 全 相 同 的 同 分 异 构 体 还 有
HOOC—COH(CH3)—COOH，HOOC—CH(COOH)CH2OH，故 C 正确；D.由 B 为 HOOCCHBrCHBrCOOH 可以与足量
NaOH 溶 液 发 生 反 应 生 C ， C 为 NaOOCCH(OH)CH(OH)COONa ， 钠 盐 是 可 溶 性 的 盐 ， 所 以
NaOOCCH(OH)CH(OH)COONa 可以溶于水，故 D 错误，答案 D。
11．【答案】A
【解析】A. G 到 H 为氯原子被取代为羟基的取代反应，A 项正确；B. F 到 G 发生甲基的取代反
应，条件为光照，B 项错误；C. 芳香烃是指分子中含有苯环结构的碳氢化合物，具有苯环的基本结
构，上述四种物质，只有 E 属于芳香烃，C 项错误；D. 甲苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下发
生反应转化为对硝基甲苯，D 项错误；答案选 A。
12．【答案】B
【解析】根据该化合物结构简式，推出形成该化合物的单体为
和 ，A、根据上述分析，Y 的结构简式为 ，Y 分
子中含有 2 个酚羟基，故 A 说法正确；B、Y 的分子式为 C15H16O2，故 B 说法错误；C、X 的结构简式
为 ，只有一种氢原子，核磁共振氢谱有 1 个吸收峰，故 C 说法正确；D、根据聚碳酸
酯的结构简式，X 和 Y 生成聚碳酸酯的反应是缩聚反应，故 D 说法正确。
13．【答案】D
【解析】A．乙烯可发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯可以用作生产食品包装材料，故 A 正确；
B．苯甲酸的溶解度随温度的升高而增大，为防止苯甲酸的损失，重结晶的方法提纯苯甲酸时应趁热
过滤，故 B 正确；C．若苯的结构中存在单双键交替结构，则苯的邻位二元取代物有两种，但实际上
无同分异构体，所以能说明苯不是单双键交替结构，故 C 正确；D．二羟甲戊酸分子中有 1 个羧基和
2 个羟基，它们都能与钠反应，1mol 该有机物与钠反应可以生成 1.5mol 氢气，这些氢气在标准状况
下的体积为 33.6L。气体的体积与温度和压强有关，未注明是否为标准状况，无法确定生成氢气的
体积，故 D 错误；答案选 D。
14．【答案】C
【解析】A. 虽然高分子链之间靠分子间作用力结合，分子间作用力弱，但高分子长链是由共价
键 结 合 的 ， 结 合 较 牢 固 ， 所 以 高 分 子 材 料 的 强 度 一 般 都 较 大 ， 故 A 正 确 ； B.
中含-COOC- 及端基原子和原子团，为缩聚产物，其单体为
HOCH2CH2OH 与 ，故 B 正确；C. 聚乙烯可由乙烯加聚生成，聚乙烯中聚合度 n 不
确定，则属于混合物，故 C 错误；D.高分子材料按来源分为天然高分子材料和合成高分子材料，故
D 正确。故答案选 C。
15．【答案】B
【解析】A. 由线型 PAA（ 结构简式可知：线型 PAA 的单体为 没
有顺反异构，故 A 正确；B.由结构简式可知交联剂 a 的结构简式是 ，故 B 错
误；C. 形成网状结构的过程发生了加聚反应，故 C 正确；D.属于强碱弱酸盐，易发生水解，属于 PAA
的高吸水性与—COONa 有关，故 D 正确；答案：B。
16．【答案】C
【解析】根据高分子化合物的结构简式，推出 B 和 C 反应通过缩聚反应得到，即单体为
HOCH2CH2OH 和 HOOC－COOH，A、A 既能被氧化又能被还原，属于醛类；则 A 为 OHC—CHO，故 A 说法正
确；B、A 的结构简式为 OHC－CHO，其相对分子质量为 58，故 B 说法正确；C、根据上述分析，分子
中含有 6 个原子，含碳量为 24÷58×100%≠40%，故 C 说法错误；D、1mol A 中含 2 mol 醛基，能与
银氨溶液反应生成 4 mol Ag，故 D 说法正确。答案选 C。
二、非选择题（共 52 分）
17．【答案】（1）取代反应
（2） +NaOH ＋NaBr+H2O
（3）HOCH2C≡CCH2OH
（4）1，4-丁二醇 nHOOC(CH2)4COOH+nHO(CH2)4OH
+(2n-1)H2O
（5）6 HOCH2CH2CHO CH2=CHCH=CH2
【解析】烃 A 的相对分子质量为 84，则分子式为 C6H12，核磁共振氢谱显示只有 1 组峰，不能使
溴的四氯化碳溶液褪色，应为 ，化合物 C 中只含一个官能团，应为碳碳双键，则 C 为 ，则
B 为 ，由题给信息可知 D 为 HOOC(CH2)4COOH，由题给信息可知 E 为 HOCH2C≡CCH2OH，F 为
HOCH2CH2CH2CH2OH，D 与 F 发生缩聚反应，生成 PBA 为 ； (1)A 为3
，发生取代反应生成 ；(2)B 为 ，在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应生成，
反应的化学方程式为 +NaOH ＋NaBr+H2O；(3)由以上分析可知 E 为
HOCH2C≡CCH2OH；(4)F 为 HOCH2CH2CH2CH2OH，为 1，4-丁二醇，由 D 和 F 生成 PBA 的化学方程式为
nHOOC(CH2)4COOH+nHO(CH2)4OH +(2n-1)H2O。若 PBA 的平
均聚合度为 70，则其平均相对分子质量为 200×70+18=14018；(5)E 为 HOCH2C≡CCH2OH，对应的同分
异构体①链状化合物②能发生银镜反应，说明含有醛基，③氧原子不与碳碳双键直接相连，则分子
中含有 1 个醛基、1 个-OH、1 个 C=C 键，或含有醛基和羰基，或含有酯基和碳碳双键，则对应的同
分异构体可分别为 、HOCH2CH=CHCHO、 、OHCCH2CH2CHO、 、
HCOOCH2CH=CH2、CH3H2COCHO、CH3COCH2CHO，共 8 种，其中，核磁共振氢谱显示为 2 组峰，且峰面积
比为 2∶1 的是 OHCCH2CH2CHO；(6)由 1，3-丁二烯为原料（其他无机试剂任选）通过三步制备化合物
F，可与溴发生 1，4-加成，然后与氢气发生加成反应，再水解可生成 F，或先水解，再与氢气发生
加成反应，反应的流程为 CH2=CHCH=CH2 BrCH2CH=CHCH2Br BrCH2CH2CH2CH2Br
HOCH2CH2CH2CH2OH 或 CH2=CHCH=CH2 BrCH2CH=CHCH2Br
HOCH2CH=CHCH2OH HOCH2CH2CH2CH2OH。
18．【答案】（1）丙烯 碳碳双键、酯基
（2） 取代反应(或水解反应)
（3） +
（4）10
（5）8
（6） CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH
【解析】（1）根据反应过程可知 A 的名称是丙烯，由 B 加聚后的产 物可知 B 的结构简式为
，含有的官能团的名称是碳碳双键、酯基。（2）C 是聚合物水解的产物，且 C 也是聚
合物，则 C 的结构简式为 ，A 在高温条件下与氯气发生取代反应生成一氯丙烯 D，D
在碱性条件下发生水解反应生成 E 。（3 ）根据信息及目标产物可知 E→F 的化学方程式为
+ 。（ 4 ） 中 的 10 个 原 子 可 能 共 平 面 ；
发生缩聚反应生成有机物的结构简式为 。（5）B 的同分异构体中，与 B
具有相同的官能团且能发生银镜反应的，必须含有碳碳双键、酯基、醛基，所以一定是甲酸某酯，
甲酸的结构只有 1 种，烃基的结构： 上双键的位置有 3 种， 上双键的位置
有 3 种， 上双键的位置有 2 种，所以共有 8 种；其中核磁共振氢谱为 3 组峰，且峰面积
之比为 6∶1∶1 的是 。（6）合成路线流程图为 CH3CH2Br
CH3CH2CN CH3CH2COOH。
19．【答案】（1）丙烯 C2H6O2
（2）
（3）AB
（4）
（5）n +n
+(2n-1)
（6）CH3OH 或 4
（7）
【解析】EPR 橡胶( )的单体为 CH2=CH2 和 CH2=CHCH3，EPR 由 A、B 反应得
到，B 发生氧化反应生成环氧己烷，则 B 为 CH2=CH2、A 为 CH2=CHCH3；结合 PC 和碳酸二甲酯的结构，
可知 C15H16O2 为 ，D 与丙酮反应得到 C15H16O2，结合 D 的分子式，可推
知 D 为 ，结合 C 的分子式，可知 A 和苯发生加成反应生成 C，再结合 C 的氧化产物，可推
知 C 为 ； 与甲醇反应生成 E 与碳酸二甲酯的反应为取代反应，可推知 E 为
HOCH2CH2OH。据此分析解答。(1)根据上述分析，A 为 CH2=CHCH3，名称为丙烯；E 为 HOCH2CH2OH，化
学式为 C2H6O2，故答案为：丙烯；C2H6O2；(2)C 为 ，故答案为： ；
(3)A．反应Ⅲ为加成反应，原子利用率为 100%，故 A 正确；B．生成 PC 的同时生成甲醇，生成 E 时
需要甲醇，所以 CH3OH 在合成 PC 塑料的过程中可以循环利用，故 B 正确；C．E 为 HOCH2CH2OH，
1mol E 与足量金属 Na 反应，最多可以生成 1mol 氢气，气体的体积与温度和压强有关，题中未
告知，无法计算生成氢气的体积，故 C 错误；D．反应Ⅱ为加成反应，故 D 错误；故答案为：AB；(4)
反应Ⅰ的化学方程式是 ；
(5)反应Ⅳ的化学方程式是 n +n
+(2n-1)CH3OH；(6)F 的分子式为 C15H16O2，F 的芳香族化合物
的同分异构体满足：①含有羟基；②不能使三氯化铁溶液显色，说明羟基没有直接连接在苯环上；③
核磁共振氢谱为五组峰，且峰面积之比为 1∶2∶2∶2∶1，满足条件的 F 的芳香族化合物的同分异
构体为 或 ；(7) 和氢
气发生加成反应生成 ， 发生消去反应生成 ， 发生信息中的氧化反应生
成 OHCCH2CH2CH2CH2CHO，OHCCH2CH2CH2CH2CHO 发生加成反应生成 HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH，
HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH 和乙酸发生酯化反应生成 ，因此合成路线为：
。
20．【答案】（1）C5H4O2 4
（2）ad
（3）
（4）H2 +
（5）
+（2n-1）
H2O
【解析】(1)由 可以知道含有的 C 原子数为 5、H 原子数为 4、O 原子数为 2，分子式
为 C5H4O2；结构不对称，含 4 种 H，其核磁共振氢谱显示 4 组峰， 故正确答案是：C5H4O2；4；(2)a.
糠醛是无色油状液体，在空气中易变成黄棕色，在空气中易被氧化而变色，故 a 项正确；b.糠醛和
丙酮互溶，不能分液分离，故 b 项错误；c.糠醛含碳碳双键，与溴水发生加成反应，则不能作萃取
剂，故 c 项错误；d. 中 2 个双键与醛基均与氢气发生加成反应，则 1mol 糠醛最多可与
3mol 氢气加成，故 d 项正确；故正确答案是：ad；(3)在酸性条件下糠醛与苯酚发生缩聚反应，方
程式为： ，(4)糠醛制取糠醇，醛基转化为羟基，化学
反应为 ： H2 + ；(5)合成锦纶纤维 5
，由己二酸与己二胺发生缩聚反应生成，反应为
+（2n-1）
H2O。
21. 【答案】（1）
（2）取代反应（酯化反应）
（3）5
（4）
（5） 或 或 或
（6）
【 解 析 】 结 合 ， 由 H 的 结 构 简 式 逆 推 可 得
根 据 以
上分析，(1)根据 H 的结构简式，逆推 F 是 ，E 与乙醇发生酯化反应生成 ，则 E 的结
构简式为 。(2) 与乙醇发生酯化反应生成 ，反应
类型为取代反应（酯化反应）。(3)碳碳双键、苯环都能与氢气发生加成反应，1mol 化合物
最多可与 5molH2 发生加成反应。(4)G 为甲苯的同分异构体，利用逆推，可知 F
是 、 G 是 ， 生 成 H 的 化 学 方 程 式 为
。(5)芳香化合物 X 含有苯环，X
能与饱和碳酸氢钠反应放出 CO2，说明含有羧基，其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境氢，峰面
积 比 之 为 6 ∶ 2 ∶ 1 ∶ 1 ， 说 明 结 构 对 称 ， 符 合 要 求 F 的 同 分 异 构 体 有 或
或 或 ；(6)环戊烷发生取代反应生成一氯环
戊烷，一氯环戊烷发生消去反应生成环戊烯，环戊烯和 2-丁炔发生加成反应生成 ， 与
溴 发 生 加 成 反 应 生 成 ， 合 成 路 线 为
。
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